5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-tetrazole | 1416563-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole；5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]tetrazole
• CAS: 1416563-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: QRBYNDDFBNLQOU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-tetrazole 、 苯 以 三氟甲磺酸 为溶剂， 反应 1.08h， 以67%的产率得到2-(2,2-diphenylethyl)-5-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  First example of a reaction of C- and N-styryltetrazoles with benzene in superacid CF3SO3H

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428013050333
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 5-phenyltetrazol-2-ylethene 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Vinyltetrazoles: III. Metal-catalyzed arylation, a new method of vinyltetrazoles functionalization

  摘要：

  New functionalization procedure was developed for C- and N-vinyltetrazoles based on Heck reaction. Applying this method diverse (E)-styryl- and (E)-distyryltetrazoles were obtained for the first time in 76-85% yields. C-Vinyltetrazoles are more reactive in Heck cross-coupling than N-vinyltetrazoles. The arylation of 1-vinyltetrazole along Heck reaction proceeds with a C-H-activation and leads to the formation of 5-phenyl-1-[2-(E)-phenylethenyl]tetrazole.

  DOI：

  10.1134/s1070428012110097