1,3,3-trimethyl bicyclo<2.2.2>octa-5,7-dien-2-one | 171016-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl bicyclo<2.2.2>octa-5,7-dien-2-one
• 英文别名: 1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-one
• CAS: 171016-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UWRDOLZNBBOARN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl bicyclo<2.2.2>octa-5,7-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal magnesium(II) perchlorate 、 偶氮二异丁腈 、 potassium aminopropylamide 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 calcium 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， -78.0~5.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 48.17h， 生成 rac-patchouli alcohol
  参考文献：
  名称：

  rac-广pat香醇的全合成

  摘要：

  使用乙烯基自由基环化策略，从2,2,6-三甲基环己二烯（2）开始，六步共完成了rac-广cho香醇（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01634-t
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基亚砜 、 2,6,6-三甲基-2,4-环己二烯-1-酮 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1,3,3-trimethyl bicyclo<2.2.2>octa-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  rac-广pat香醇的全合成

  摘要：

  使用乙烯基自由基环化策略，从2,2,6-三甲基环己二烯（2）开始，六步共完成了rac-广cho香醇（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01634-t

文献信息

• Photochemical Reactions of 1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ones
  作者：Shi-Yi Chang、Shih-Lin Huang、Nelson R. Villarante、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1002/ejoc.200600451

  日期：2006.10

  irradiation, dienones 1a–f in benzene, acetonitrile, and methanol were found to aromatize through photoelimination of dimethylketene, which was trapped with 3-phenylprop-2-en-1-ol (12). Triplet sensitization of dienone 1a in acetone and in acetone/acetophenone mixed solvents afforded aromatic compound 2a, whilst bicyclic systems 1b–c were found to be unreactive on sensitization. In the cases of dienones 1d–f

  描述了在各种条件下含有多个发色团部分的 1,3,3-三甲基双环 [2.2.2]octa-5,7-dien-2-ones 1a-f 的光化学。在直接照射下，发现苯、乙腈和甲醇中的二烯酮 1a-f 通过光消除二甲基乙烯酮而芳构化，二甲基乙烯酮被 3-苯​​基丙-2-烯-1-醇捕获 (12)。二烯酮 1a 在丙酮和丙酮/苯乙酮混合溶剂中的三重敏化得到芳族化合物 2a，而双环系统 1b-c 被发现对敏化无反应。在丙酮中的二烯酮 1d-f 的情况下，观察到芳香化合物 2d-f 和二-π-甲烷 (DPM) 光产物 3d-f 和 4f，但在丙酮/苯乙酮混合溶剂系统中仅检测到 DPM 光产物。描述了这些光化学反应的合理机制。
• US3967629A
  申请人：——

  公开号：US3967629A

  公开（公告）日：1976-07-06
• A total synthesis of rac-patchouli alcohol
  作者：Thomas V. Magee、Gilbert Stork、Pawel Fludzinski

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01634-t

  日期：1995.10

  A total synthesis of rac-patchouli alcohol (1) was achieved in six steps starting from 2,2,6-trimethylcyclohexadiene (2) using a vinyl radical cyclization strategy.

  使用乙烯基自由基环化策略，从2,2,6-三甲基环己二烯（2）开始，六步共完成了rac-广cho香醇（1）的全合成。