5,7-dimethyl-2,3-diphenylquinoline | 1190374-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2,3-diphenylquinoline
• CAS: 1190374-06-1
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: AXPHCIHEYACOHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以93 mg的产率得到5,7-dimethyl-2,3-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Multicomponent Coupling Sequence for Direct Access to Substituted Quinolines

  摘要：

  A titanium-catalyzed three-component coupling reaction can be used to generate tautomers of N-aryl-1,3-diimines. Simple treatment of these products with acetic acid leads to cyclization forming quinoline derivatives in a one-pot procedure. The primary amines employed can be substituted anilines, aminonaphthalenes, or even heterocyclic amines, which leads to a variety of fused-ring heterocyclic frameworks. The one-pot yields varied from 25-71% for the 18 examples presented in this study.

  DOI：

  10.1021/ol901855b

文献信息

• QUINOLINE-BASED PROTEASOME INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US20180282280A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Described herein are quinoline compounds useful for, among other things, inhibition of the proteasome and for treatment of cancer and inflammation.

  本文描述了喹啉化合物，可用于抑制蛋白酶体，治疗癌症和炎症等。
• p-TSA·H2O-Catalyzed Synthesis of 2,3-Diarylquinoline Derivatives via One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Abu Taleb Khan、Simra Faraz

  DOI：10.1055/a-2107-6485

  日期：2023.10

  An environmentally benign synthesis of 2,3-diarylquinolines is reported via a one-pot three-component reaction from arylamines, benzaldehyde, and styrene oxide in the presence of 20 mol% p-TSA·H2O at 120 °C. This protocol does not require metal catalysts, additives, and extra oxidants. Mechanistic studies confirm the crucial role of p-TSA·H2O and the use of air as the sole oxidant makes this transformation

  据报道，在 20 mol% p -TSA·H 2 O存在下，在 120 °C 下，通过芳基胺、苯甲醛和氧化苯乙烯的一锅三组分反应合成了 2,3-二芳基喹啉，对环境无害。该方案不需要金属催化剂、添加剂和额外的氧化剂。机理研究证实了p -TSA·H 2 O的关键作用，并且使用空气作为唯一的氧化剂使得这种转变非常有吸引力。该方案的显着特点是操作简单、底物范围广、反应时间短、原子经济性高、区域选择性好、收率好；一个 C-N 和两个 C-C 键的形成是一步完成的。
• Quinoline-based proteasome inhibitors and uses thereof
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US10752590B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Described herein are quinoline compounds useful for, among other things, inhibition of the proteasome and for treatment of cancer and inflammation.

  本文描述的喹啉化合物主要用于抑制蛋白酶体以及治疗癌症和炎症。