4-acetyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate | 1354413-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-acetyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-Acetyl-1-phenylpyrazol-3-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1354413-52-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 334.276
• InChiKey: CBMUQBLFFXELIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (2E)-3-(4-Methoxyphenyl)-1-[1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-1H-吡唑-3-醇新型杂环查耳酮的合成与表征

  摘要：

  采用碱催化的克莱森-施密特缩合反应，从吡唑环 C4 位上带有甲酰基或乙酰基的 1-苯基-1H-吡唑-3-醇构建多种吡唑基查尔酮的有效合成路线是描述的。异构查尔酮进一步与N-羟基-4-甲苯磺酰胺反应，并建立了 3,5-二取代的 1,2-恶唑的区域选择性形成。通过对 NMR 光谱数据的深入分析，对新型吡唑查尔酮和 1,2-恶唑进行了表征，这些数据是通过标准和先进的 NMR 光谱技术相结合获得的。

  DOI：

  10.3390/molecules27123752
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-acetyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2,4-或2,6-二取代-和2,4,6-三取代-2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的合成及抗有丝分裂活性

  摘要：

  本文描述了一种合成2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的有效合成途径，主要由2、4-和6-位的取代基决定。利用Sonogashira型交叉偶联反应从相应的1 H-吡唑-3-基三氟甲烷磺酸酯产生3-炔基-1 H-吡唑-4-甲醛，乙酮和丙烷。随后用干燥的氨水处理偶联产物，得到了2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的多功能文库，然后评估了其对K562和MCF-7癌细胞系的细胞毒性。这些化合物中最有效的化合物显示出低的微摩尔GI 50两个单元格行中的值。活性化合物在有丝分裂中诱导了剂量依赖性的细胞周期停滞，如流式细胞仪分析的DNA含量和丝氨酸10处组蛋白H3的磷酸化所示。此外，生化分析显示，caspases-3 / 7在处理过的细胞中具有增强的活性，PARP-1的特异性片段化，以及Bcl-2的磷酸化，共同证实了凋亡是细胞死亡的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.037

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes and the corresponding ethanones by Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Eglė Arbačiauskienė、Vytas Martynaitis、Sonata Krikštolaitytė、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b01

  日期：——

  An efficient synthetic route to construct ortho-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4carboxaldehydes and the corresponding ethanones starting from 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol is described. Carbon-carbon bond-forming Pd-catalysed cross-coupling reactions were applied for the functionalisation of the intermediate pyrazole triflates. Detailed NMR spectroscopic investigations were undertaken with all obtained

  描述了从 1-苯基-1H-吡唑-3-醇开始构建邻位取代的 1-苯基-1H-吡唑-4甲醛和相应的乙酮的有效合成路线。碳-碳键形成 Pd 催化的交叉偶联反应用于中间体吡唑三氟甲磺酸酯的官能化。对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究。