6-amino-2-chloro-9-(2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl)purine | 107712-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-amino-2-chloro-9-(2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl)purine
• CAS: 107712-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₄
• 分子量: 315.716
• InChiKey: DFBLIGUYGYVRAR-GCJQMDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  139.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 甲醇 、 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-amino-2-chloro-9-(2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  某些2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷和核苷酸的合成，结构和生物学活性。

  摘要：

  通过路易斯酸催化的缩合反应合成了带有腺嘌呤（2），次黄嘌呤（17），鸟嘌呤（23），胞嘧啶（13）和尿嘧啶（7）作为糖苷的2-Deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷。合适的三甲基甲硅烷基化的杂环碱和2-脱氧-1,3,4,6-四-O-（4-硝基苯甲酰基）-β-D-核糖己糖+ ++（5）的收率高。当通过甲硅烷基化的尿嘧啶与2-deoxy-3,4,6-tris-O-（4-硝基苯甲酰基）-alpha-D-ribo-hexopyranosyl bromide（8）之间的反应尝试通过SN2取代7时，主要产物1-（2-脱氧-3,4,6-三-O-（4-硝基苯甲酰基）-α-D-核糖-己吡喃糖基）-2,4-嘧啶二酮（9）保留了α构型异头碳。1-（2-deoxy-D-ribo-hexopyranosyl）-2的两个端基的结构 通过单晶X射线方法分配4-嘧啶二酮。通过4-硝基苯甲酰化核苷的质

  DOI：

  10.1021/jm00389a015