(Z)-1-(5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-octadec-9-en-1-one | 1042151-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-octadec-9-en-1-one
• 英文别名: 1-(5-(Thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)octadec-9-en-1-one；(Z)-1-(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)octadec-9-en-1-one
• CAS: 1042151-65-4
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₂S
• 分子量: 416.628
• InChiKey: XBPLQSOZMVICNX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 、 (Z)-1-bromoheptadec-8-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以82%的产率得到(Z)-1-(5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-octadec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶α-酮杂环抑制剂中心杂环的优化。

  摘要：

  描述了基于恶唑 2 (OL-135) 的一系列精制 α-酮杂环的合成和评估，其中包含在带有一组关键添加取代基的中心杂环中的系统变化。中心杂环的性质，即使在本文探讨的系统和轻微扰动中，也会显着影响抑制剂活性：1,3,4-恶二唑和 1,2,4-恶二唑 9 > 四唑，异构体 1,2,4-恶二唑 10, 1,3,4-噻二唑 > 恶唑，包括 2 > 1,2-二嗪 > 噻唑 > 1,3,4-三唑。在这些趋势中最明显的是观察到在位置 4（恶唑编号，N > O > CH）引入额外的杂原子会显着增加活性，这可能归因于 FAAH 活性位点的不稳定空间相互作用减少。添加的显示明确趋势的杂环取代基可用于增强抑制剂效力，更重要的是增强抑制剂选择性。本文举例说明的这些趋势来自 FAAH 活性的增强和对竞争性脱靶酶的结合亲和力的同时破坏。

  DOI：

  10.1021/jm800136b

文献信息

• Optimization of the Central Heterocycle of α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Joie Garfunkle、Cyrine Ezzili、Thomas J. Rayl、Dustin G. Hochstatter、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm800136b

  日期：2008.8.1

  The synthesis and evaluation of a refined series of alpha-ketoheterocycles based on the oxazole 2 (OL-135) incorporating systematic changes in the central heterocycle bearing a key set of added substituents are described. The nature of the central heterocycle, even within the systematic and minor perturbations explored herein, significantly influenced the inhibitor activity: 1,3,4-oxadiazoles and 1

  描述了基于恶唑 2 (OL-135) 的一系列精制 α-酮杂环的合成和评估，其中包含在带有一组关键添加取代基的中心杂环中的系统变化。中心杂环的性质，即使在本文探讨的系统和轻微扰动中，也会显着影响抑制剂活性：1,3,4-恶二唑和 1,2,4-恶二唑 9 > 四唑，异构体 1,2,4-恶二唑 10, 1,3,4-噻二唑 > 恶唑，包括 2 > 1,2-二嗪 > 噻唑 > 1,3,4-三唑。在这些趋势中最明显的是观察到在位置 4（恶唑编号，N > O > CH）引入额外的杂原子会显着增加活性，这可能归因于 FAAH 活性位点的不稳定空间相互作用减少。添加的显示明确趋势的杂环取代基可用于增强抑制剂效力，更重要的是增强抑制剂选择性。本文举例说明的这些趋势来自 FAAH 活性的增强和对竞争性脱靶酶的结合亲和力的同时破坏。