9-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-N⁶-benzoyl adenine | 1020068-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-N⁶-benzoyl adenine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-fluoro-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1020068-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₀FN₅O₆
• 分子量: 445.407
• InChiKey: BSWICJOYPDQSOW-NJCVXUMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-N⁶-benzoyl adenine 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到9-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-6-iodo-β-D-glucopyranosyl)-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  不饱和双脱氧氟-酮吡喃糖基核苷作为新的细胞抑制剂：尿嘧啶，5-氟尿嘧啶，胸腺嘧啶，N 4-苯甲酰胞嘧啶和N 6-苯甲酰腺嘌呤

  摘要：

  通过过乙酰化的3-脱氧的缩合反应合成了尿嘧啶（2a），5-氟尿嘧啶（2b），胸腺嘧啶（2c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（2d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（2e）的β-保护核苷。-3-氟- d -glucopyranose（1）与相应的甲硅烷基化碱基。核苷被脱乙酰基化，随后的几个保护和脱保护步骤提供了部分乙酰化的类似物6a - e。选择性碘化然后氢化得到尿嘧啶的乙酰化双脱氧类似物（8a），5-氟尿嘧啶（8b），胸腺嘧啶（8c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（8d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（8e）。最后，在8a - e的4'位置上直接氧化游离羟基，同时消除β-乙酰氧基的反应，得到所需的不饱和2,6-二脱氧-3-氟-4-酮-β - d吡喃葡萄糖基衍生物9A - ë。评价了新的类似物的抗病毒和细胞抑制活性。化合物9a – e在亚毒性浓度下对广泛的DNA和RNA病毒没有活性。然而，它们对多种肿瘤细胞系具有明显

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.013
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-N⁵-benzoyl adenine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到9-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-N⁶-benzoyl adenine
  参考文献：
  名称：

  不饱和氟-酮基吡喃糖基核苷：N（4）-苯甲酰基胞嘧啶和N（6）-苯甲酰基腺嘌呤的3-氟-4-酮-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  受保护的β-核苷1-（2,4,6-三-O-乙酰基3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃葡萄糖基）-N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（2a）和9-（2通过过乙酰化的3-脱氧-3-偶联反应合成了（4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃葡萄糖基）-N（6）-苯甲酰基腺嘌呤（2b）。氟-d-吡喃葡萄糖（1）分别被甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰基胞嘧啶和N（6）-苯甲酰基腺嘌呤所取代。核苷被脱乙酰，随后的几个保护和脱保护步骤分别提供了胞嘧啶7a和腺嘌呤7b的部分乙酰化的核苷。最后，在7a和7b的4′-位上的游离羟基的直接氧化，和β-乙酰氧基的同时消除反应，得到所需的不饱和3-氟-4-酮-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物。对这些新合成的化合物的潜在抗肿瘤和抗病毒活性进行了评估。与5FU相比，新合成的衍生物显示出更有效的抗肿瘤生长抑制剂，并且对轮状病毒表现出直接的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.04.001