4-Methoxy-3-(hydroxymethyl)-2-naphthoic Acid γ-lactone | 79069-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4-Methoxy-3-(hydroxymethyl)-2-naphthoic Acid γ-lactone
• 英文别名: 4-methoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；4-methoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；3-Hydroxymethyl-4-methoxy-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton；4-Methoxy-3-hydroxymethyl-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton；4-Methoxy-naphtho<2,3-c>furan-1(3H)-on；4-methoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 79069-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: OTQWNVRTVZBTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-3-(hydroxymethyl)-2-naphthoic Acid γ-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Methoxy-2,3-bis-hydroxymethyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Sorigenins. I. Syntheses of γ-Lactones of 1-Methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic Acid and 3-Hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic Acid

  摘要：

  作为对合成索瑞金（I）的一项探索性实验，合成了1-甲氧基-3-羟甲基-2-萘酸γ-内酯（VIII）和3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸γ-内酯（XV）。化合物（VIII）是从3-羟甲基-3, 4-二氢-1（2H）-萘酮（IV）合成的，如图1所示。化合物（XV）则是通过用锂铝氢化物还原3-乙氧基羧基-4-羟基-2-萘酸（XVIII）及其甲基醚（XX）得到的。发现用锂铝氢化物还原1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XIV）及其醇解生成的半酯，能够得到（VIII）和（XV）的混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.887
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 1-Hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Methoxy-3-(hydroxymethyl)-2-naphthoic Acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的快速合成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮：在马来酸胺E和青草酸D †的总合成中的应用

  摘要：

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00575b

文献信息

• Regioselective reduction of anhydrides by L-selectride
  作者：Mansour A. Makhlouf、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00336a046

  日期：1981.11
• MAKHLOUF, M. A.;RICKBORN, B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4810-4811
  作者：MAKHLOUF, M. A.、RICKBORN, B.

  DOI：——

  日期：——
• US7166631B2
  申请人：——

  公开号：US7166631B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• Synthetic Studies on Sorigenins. I. Syntheses of γ-Lactones of 1-Methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic Acid and 3-Hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic Acid
  作者：Zen-ichi Horii、Toyoshi Katagi、Yasumitsu Tamura、Teiji Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.10.887

  日期：——

  As an exploratory experiment on syntheses of sorigenins (I), 1-methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid γ-lactone (VIII) and 3-hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic acid γ-lactone (XV) were synthesized. Compound (VIII) was prepared from 3-hydroxymethyl-3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone (IV) as shown in Chart 1. Compound (XV) was prepared through reduction of 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-naphthoic acid (XVIII) and its methyl ether (XX) with lithium aluminium hydride. Reductions of 1-methoxy-2, 3-naphthalenedicarboxylic anhydride (XIV) and of the halfester prepared by alcoholysis of (XIV) with lithium aluminium hydride were found to give a mixture of (VIII) and (XV).

  作为对合成索瑞金（I）的一项探索性实验，合成了1-甲氧基-3-羟甲基-2-萘酸γ-内酯（VIII）和3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸γ-内酯（XV）。化合物（VIII）是从3-羟甲基-3, 4-二氢-1（2H）-萘酮（IV）合成的，如图1所示。化合物（XV）则是通过用锂铝氢化物还原3-乙氧基羧基-4-羟基-2-萘酸（XVIII）及其甲基醚（XX）得到的。发现用锂铝氢化物还原1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XIV）及其醇解生成的半酯，能够得到（VIII）和（XV）的混合物。
• A regioselective facile synthesis of furo[3,4-b]carbazolones: application to the total synthesis of mafaicheenamine E and claulansine D
  作者：Dipakranjan Mal、Joyeeta Roy

  DOI：10.1039/c5ob00575b

  日期：——

  reductive cyclization to furo[3,4-b]carbazolones on reaction with LiAlH4. One of the furocarbazolones is utilized to accomplish the first total synthesis of claulansine D and mafaicheenamine E in 9 and 6 steps respectively. The other key steps of the syntheses are addition of an allylic indium reagent and CC double bond isomerization.

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。