4-methyl-[1,2]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester | 22928-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: 4-methyl-[1,2]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Carbetoxy-4-methyl(1H)-1,2-diazepin；3-Methyl-1-carbetoxy-1,2-diazepin；N-Carbetoxy-4-methyl-1,2-diazepin；Ethyl 4-methyldiazepine-1-carboxylate
• CAS: 22928-93-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: LZDDLJGGPCSDJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-[1,2]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(5-甲基吡啶-2-基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XVI. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (1). Thermolysis of 1,2-diazepines formed from methylpyridine N-imides.

  摘要：

  各种4-和/或6-甲基-1,2-二氮杂环庚烷（12a, b 和 18a-e）的热解反应，这些化合物由吡啶和3-甲基氮杂环庚烷N-内酰胺（11 和 17a-d）制备而得，生成了相应的1,3-二氮杂环庚烷（13 和 19）和2-氨基吡啶衍生物（14 和 20）。然而，不含4-或6-甲基的1,2-二氮杂环庚烷（9a-d）仅生成母体N-内酰胺（8），而没有生成1,3-二氮杂环庚烷。将由相应1,2-二氮杂环庚烷通过辐射形成的2,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-3,6-二烯（21a, b）加热，也得到了1,3-二氮杂环庚烷（13a 和 19b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3688
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylimino-3-methyl-pyridinium ylide 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURITA, JYOJI;KOJIMA, HIROKAZU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3688-3695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Cycloaddition of Benzonitrile oxides to diazepines.II. 1-ethoxycarbonyl-4-methyl- and 6-methyl-1,2-diazepine
  作者：Paolo Beltrame、Enzo Cadoni、Costantino Floris、Gioanna Gelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87975-8

  日期：1993.8

  Stable arylnitrile oxides (1b-e) and 1-ethoxycarbonyl-4-methyl and 6-methyl-1,2-diazepines (2f and 2h) undergo 1,3-cycloaddition reactions to give 1,2,4-oxadiazole derivatives (3) as the most abundant products. Secondary products of the class of isoxazoles (5 or 8) and 4,5-dihydroisoxazoles (6 or 7) were also identified. Overall kinetics were measured at 70.0°C, in mixtures of 1,1,2,2-tetrachloroethane

  稳定的芳基腈氧化物（1b-e）和1-乙氧基羰基-4-甲基和6-甲基-1,2-二氮杂（2f和2h）进行1,3-环加成反应，得到1,2,4-恶二唑衍生物（3）作为最丰富的产品。还鉴定了异恶唑类（5或8）和4,5-二氢异恶唑类（6或7）的次级产物。在1,1,2,2-四氯乙烷和DMF的混合物中，于70.0°C测量整体动力学。获得了平行反应的速率系数。讨论了取代基和溶剂的作用。
• Synthesis of simple monocyclic 1,3-diazepines from 1,2-diazepines
  作者：Takashi Tsuchiya、Jyoji Kurita、Hirokazu Kojima

  DOI：10.1039/c39800000444

  日期：——

  Thermolysis of the 1H-1,2-diazepines having an electron-donating substituent in the 4- or 6-position affords the corresponding 1,3-diazepines, whereas 1,2-diazepines having electron-withdrawing substituents do not show this ring-conversion.

  在4-或6-位具有给电子取代基的1 H -1,2-二氮杂进行热解，得到相应的1,3-二氮杂s，而具有吸电子取代基的1,2-二氮杂do没有显示该环-转换。
• Nastasi,M.; Streith,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 635 - 637
  作者：Nastasi,M.、Streith,J.

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA T.; KURITA J.; KOJIMA H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 10, 444-445
  作者：TSUCHIYA T.、 KURITA J.、 KOJIMA H.

  DOI：——

  日期：——
• LUTTRINGER J. P.; PEROL N.; STREITH J., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 19, 2435-2439
  作者：LUTTRINGER J. P.、 PEROL N.、 STREITH J.

  DOI：——

  日期：——