Dimethyl 1-Hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate | 36112-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl 1-Hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 36112-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: UCYAHIVNBSURER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1-Hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Hydroxymethyl-4-hydroxy-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的快速合成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮：在马来酸胺E和青草酸D †的总合成中的应用

  摘要：

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00575b
• 作为产物：
  描述：

  苯砜乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Dimethyl 1-Hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃，β-酮砜和迈克尔型受体的新型多组分反应：多取代的萘​​酚和萘的直接合成。

  摘要：

  提出了一种新型的芳烃，β-酮砜和迈克尔型受体的多组分反应，为合成多取代萘和多取代萘提供了一种有效的方法。进一步的研究表明，串联反应可能是通过对芳烃的连续亲核攻击，分子内亲核取代，随后的迈克尔加成以及闭环消除过程来进行的。

  DOI：

  10.1021/jo070241q

文献信息

• A new route to 4-hydroxytetralones and 1-naphthols
  作者：Nigel J. P. Broom、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19810000465

  日期：——

  bases, participate in Michael addition reactions with a variety of conjugated olefins. For singly-activated olefins the conjugate anion reacts intramolecularly with the lactone group to produce 4-hydroxytetralones in moderate to good yield. Dehydration of these hydroxytetralones, by brief treatment with acid, produces the corresponding α-naphthol. Substituted phthalides react similarly making the method

  通过受阻碱的处理，从邻苯二甲酸酯的3位衍生而来的锂盐会与多种共轭烯烃一起参与迈克尔的加成反应。对于单活化的烯烃，共轭阴离子与内酯基团在分子内反应，以中等至良好的产率产生4-羟基四氢萘酮。通过用酸进行短暂处理，将这些羟基四氢萘酮脱水，生成相应的α-萘酚。取代的邻苯二甲酸酯的反应相似，从而使该方法成为生产取代的α-萘酚的通用方法。
• Photochemical reactions. Part II. Cycloaddition reactions with photoenols from 2-methylbenzaldehyde and related systems
  作者：Barry J. Arnold、Susan M. Mellows、Peter G. Sammes、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/p19740000401

  日期：——

  On photolysis, 2-methylbenzaldehyde can form the corresponding (E)-photoenol which can be trapped with dienophiles in a highly stereoselective manner. Maleic anhydride gives a single adduct (11), the reactions of which have been studied. From trapping experiments no evidence for the formation of (Z)-photoenol intermediates could be found. Ketones which cannot form (E)-photoenols for steric reasons

  在光解过程中，2-甲基苯甲醛可以形成相应的（E）-光烯醇，可以高度立体选择性的方式将其与亲二烯体截留。马来酸酐产生单一加合物（11），已经对其反应进行了研究。从捕获实验中，没有发现形成（Z）-光烯醇中间体的证据。由于空间原因不能形成（E）-光烯醇的酮不形成（Z）-光烯醇。2-苄基苯甲醛和2-甲基苯甲酰基氰化物都可以在辐照时进行光烯醇化。
• Thermal addition reactions to benzocyclobutenones studied by flash photolysis
  作者：P. Schiess、M. Eberle、M. Huys-Francotte、J. Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80210-0

  日期：1984.1

  Ortho-quinoid vinylketenes 2 have been generated through flash photolysis of benzocyclobutenones 1. A kinetic study of intermolecular addition reactions of 2 competing with the recyclization 2 → 1 reveals strikingly different substituent effects for the addition of methanol and of dienophiles.

  通过苯并环丁烯酮1的快速光解已生成了邻醌类乙烯酮2。分子间加成反应2与环化2→竞争的动力学研究表明，添加甲醇和亲二烯体的取代基效果显着不同。
• Strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides leading to peri-hydroxy polycyclic compounds
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Kiyomi Nakagawa、Teruhisa Tsugoshi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00177a017

  日期：1984.2
• Tamura, Yasumitsu; Wada, Akimori; Sasho, Manabu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2691 - 2697
  作者：Tamura, Yasumitsu、Wada, Akimori、Sasho, Manabu、Kita, Yasuyuki

  DOI：——

  日期：——