3-Hydroxymethyl-4-hydroxy-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton | 107176-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-4-hydroxy-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton
• 英文别名: 4-hydroxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；4-hydroxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 107176-45-4
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: OXFJWKUPPOELCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-4-hydroxy-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到4-Methoxy-3-(hydroxymethyl)-2-naphthoic Acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的快速合成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮：在马来酸胺E和青草酸D †的总合成中的应用

  摘要：

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00575b
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 1-Hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Hydroxymethyl-4-hydroxy-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的快速合成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮：在马来酸胺E和青草酸D †的总合成中的应用

  摘要：

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。

  DOI：

  10.1039/c5ob00575b

文献信息

• Naphthalene derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0188248A2

  公开（公告）日：1986-07-23

  Naphthalene derivatives of the formula: wherein R1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl and R2 is a lower alkoxycarbonyl, or R' and R2 are combined together to form a group of the formula: each of R3 and R4 is a lower alkoxy, or one of R3 and R4 is hydrogen atom and the other is a lower alkoxy, and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis. Disclosed are also a process for the production of compounds of formula (I), the use of said compounds and the production of medicaments and pharmaceutical compositions containing compounds of formula (1) as active ingredient.

  式中的萘衍生物： 式中 R1 是氢原子或低级烷氧羰基，以及 R2 是低级烷氧羰基，或 R' 和 R2 结合在一起形成式中的基团： R3 和 R4 中的每一个都是低级烷氧基，或 R3 和 R4 中的一个是氢原子，另一个是低级烷氧基，以及 环 A 是取代或未取代的苯环。所述萘衍生物（I）及其盐具有优异的降脂活性，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。还公开了一种生产式（I）化合物的工艺、所述化合物的用途以及含有式（1）化合物作为活性成分的药物和药物组合物的生产。
• US4771072A
  申请人：——

  公开号：US4771072A

  公开（公告）日：1988-09-13
• US4897418A
  申请人：——

  公开号：US4897418A

  公开（公告）日：1990-01-30
• US5070103A
  申请人：——

  公开号：US5070103A

  公开（公告）日：1991-12-03
• A regioselective facile synthesis of furo[3,4-b]carbazolones: application to the total synthesis of mafaicheenamine E and claulansine D
  作者：Dipakranjan Mal、Joyeeta Roy

  DOI：10.1039/c5ob00575b

  日期：——

  reductive cyclization to furo[3,4-b]carbazolones on reaction with LiAlH4. One of the furocarbazolones is utilized to accomplish the first total synthesis of claulansine D and mafaicheenamine E in 9 and 6 steps respectively. The other key steps of the syntheses are addition of an allylic indium reagent and CC double bond isomerization.

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。