6-(pyrazin-2-yl)quinoline | 1393880-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(pyrazin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 6-Pyrazin-2-ylquinoline
• CAS: 1393880-02-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: GENUFGFTDSBOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 、 6-碘喹啉 在 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到6-(pyrazin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉存在下NaH介导的直接CH芳基化反应。

  摘要：

  在NaH和1,10-菲咯啉的存在下，卤代芳烃与未活化的芳烃的无过渡金属偶联已得到发展。在该反应中，带有甲基，甲氧基，卤素（氟化物，氯和溴化物），氰基，三氟甲基，酯和酰胺基的各种卤代芳烃可以与未活化的芳烃或杂芳烃交联。

  DOI：

  10.1039/d0cc00730g

文献信息

• A General Method for Suzuki–Miyaura Coupling Reactions Using Lithium Triisopropyl Borates
  作者：Matthias A. Oberli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol302063g

  日期：2012.9.7

  Conditions for the Suzuki–Miyaura coupling of lithium triisopropyl borates are reported, as well as a procedure for a one-pot lithiation, borylation, and subsequent Suzuki–Miyaura coupling of various heterocycles with aryl halides. These borate species are much more stable toward protodeboronation than the corresponding boronic acids and can conveniently be stored on benchtop at room temperature.

  报道了三异丙基硼酸锂 Suzuki-Miyaura 偶联的条件，以及各种杂环与芳基卤化物的单锅锂化、硼酸化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联的程序。这些硼酸盐比相应的硼酸对原脱硼更稳定，可以方便地在室温下储存在台式上。