(-)-(1S,4S,5R,7R)-7-acetyl-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one | 733001-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,4S,5R,7R)-7-acetyl-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,5R,7R)-7-acetyl-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 733001-17-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: HITXJWDWDIIEQY-OVZMXSCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4S,5R,7R)-7-acetyl-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(-)-(1S,4S,7R)-7-acetyl-5-isopropylidene-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Valeriananoids A−C

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of valeriananoids A-C (-)-1-3 is reported starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, employing a tandem intermolecular Michael addition-intramolecular Michael addition-alkylation sequence and an electron-transfer-mediated 6-endo-trig cyclization as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol049341y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,8S)-8-isopropenyl-4,6,6-trimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(1S,4S,5R,7R)-7-acetyl-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Valeriananoids A−C

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of valeriananoids A-C (-)-1-3 is reported starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, employing a tandem intermolecular Michael addition-intramolecular Michael addition-alkylation sequence and an electron-transfer-mediated 6-endo-trig cyclization as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol049341y

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Valeriananoids A−C
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1021/ol049341y

  日期：2004.7.1

  The first enantioselective total synthesis of valeriananoids A-C (-)-1-3 is reported starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, employing a tandem intermolecular Michael addition-intramolecular Michael addition-alkylation sequence and an electron-transfer-mediated 6-endo-trig cyclization as key steps.