2-hexyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1384755-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-hexyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-Hexyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1384755-26-3
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₂
• 分子量: 198.113
• InChiKey: TUAWFWHTAKNIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-hexyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 3-氯苯甲酰乙腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以61%的产率得到2-甲基-2-丙基己基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  伯、仲和叔烷基硼酸酯的直接立体有择胺化方案

  摘要：

  烷基硼酸酯和硼酸酯的直接立体有择胺化可以通过用甲氧基胺和叔丁醇钾处理有机硼化合物来进行。除了立体有择性之外，该过程还能够以有效的方式直接胺化叔硼酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610172
• 作为产物：
  描述：

  正己基锂 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-hexyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  伯、仲和叔烷基硼酸酯的直接立体有择胺化方案

  摘要：

  烷基硼酸酯和硼酸酯的直接立体有择胺化可以通过用甲氧基胺和叔丁醇钾处理有机硼化合物来进行。除了立体有择性之外，该过程还能够以有效的方式直接胺化叔硼酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610172

文献信息

• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Photoinduced Radical Borylation of Alkyl Chlorides
  作者：Lutao Bai、Lei Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.202400043

  日期：2024.4.8

  Under 400 nm visible light irradiation, primary and secondary alkyl chlorides can be activated in the presence of bis(neopentyl glycolato)diboron and an tert-butoxide to form alkyl radicals, which then react with diboron(4) compounds to afford alkylboronic esters. This protocol is a catalyst-free and practical approach to valuable alkylboronic ester intermediates.

  在400 nm可见光照射下，伯烷基氯和仲烷基氯在双(新戊二醇)二硼和叔丁醇存在下被活化形成烷基自由基，然后与二硼(4)化合物反应生成烷基硼酸酯。该方案是一种无催化剂且实用的方法，可用于制备有价值的烷基硼酯中间体。