N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dimethoxy-6-(1,3,2-dioxaborinane-5,5-dimethyl)-L-phenylalanine ethyl ester | 1421282-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dimethoxy-6-(1,3,2-dioxaborinane-5,5-dimethyl)-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-3-[2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1421282-28-1
• 化学式: C₂₃H₃₆BNO₈
• 分子量: 465.352
• InChiKey: ASWQIWXBVLDLFE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dimethoxy-6-(1,3,2-dioxaborinane-5,5-dimethyl)-L-phenylalanine ethyl ester 在 Selectfluor 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-fluoro-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA

  摘要：

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。

  DOI：

  10.1039/c2cc38646a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 potassium acetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-dimethoxy-6-(1,3,2-dioxaborinane-5,5-dimethyl)-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA

  摘要：

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。

  DOI：

  10.1039/c2cc38646a

文献信息

• [18F]Fluorination of an arylboronic ester using [18F]selectfluor bis(triflate): application to 6-[18F]fluoro-l-DOPA
  作者：Ida S. R. Stenhagen、Anna K. Kirjavainen、Sarita J. Forsback、Charlotte G. Jørgensen、Edward G. Robins、Sajinder K. Luthra、Olof Solin、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c2cc38646a

  日期：——

  The Ag-mediated electrophilic [18F]fluorination of an arylboronic ester is reported. This new radiochemical transformation uses [18F]selectfluor bis(triflate) in acetone. The process gave 6-[18F]fluoro-L-DOPA with a RCY of 19 ± 12% and a specific activity of 2.6 ± 0.3 GBq μmol−1.

  据报道，通过Ag介导的芳基硼酸酯的亲电[18F]氟化反应，实现了这一新的放射化学转化。该转化使用了丙酮中的[18F]selectfluor双(三氟甲磺酰)，过程得到了放射性标记的6-[18F]氟多巴，放射化学产率为19 ± 12%，比活度为2.6 ± 0.3 GBq μmol−1。