(S,E)-11-benzyloxy-5-methoxymethoxy-7-oxoundec-8-enyl acetate | 1007401-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-11-benzyloxy-5-methoxymethoxy-7-oxoundec-8-enyl acetate
• CAS: 1007401-58-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: HYIFBRBOSQCKBM-FXDWHETJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-11-benzyloxy-5-methoxymethoxy-7-oxoundec-8-enyl acetate 在 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2R,4aS,5S,8aR)-1-benzyl-2-(2-benzyloxy)ethyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethoxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted Octahydroquinolin-4-ones via anIntramolecular Hetero Diels-Alder Reaction

  摘要：

  提出了一种制备 2,5-二取代八氢喹啉-4-酮（十氢喹啉型毒素的合成前体）的路线。关键步骤是活化二烯和亚胺之间的不对称环氧化和分子内杂狄尔斯-阿尔德反应。烯丙基立构中心的存在会产生一定的选择性，因此仅以 70:30 的比例获得两种环加合物，并且收率良好。

  DOI：

  10.3390/12020194
• 作为产物：
  描述：

  trans-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)hept-2-en-1-ol 在 (+)-Weinsaeure-diethylester 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S,E)-11-benzyloxy-5-methoxymethoxy-7-oxoundec-8-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted Octahydroquinolin-4-ones via anIntramolecular Hetero Diels-Alder Reaction

  摘要：

  提出了一种制备 2,5-二取代八氢喹啉-4-酮（十氢喹啉型毒素的合成前体）的路线。关键步骤是活化二烯和亚胺之间的不对称环氧化和分子内杂狄尔斯-阿尔德反应。烯丙基立构中心的存在会产生一定的选择性，因此仅以 70:30 的比例获得两种环加合物，并且收率良好。

  DOI：

  10.3390/12020194