methyl 2-(4-isobutyrylphenyl)propanoate | 1009647-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(4-isobutyrylphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[4-(2-methylpropanoyl)phenyl]propanoate；2-(4-Isobutyrylphenyl)propanoic acid, methyl
• CAS: 1009647-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DWRCPULQORBTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-isobutyrylphenyl)propanoate 、 水 、 肼 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到methyl 2-(4-isobutyrylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical benzylic oxidation of C–H bonds

  摘要：

  一种由叔丁基过氧自由基介导的芳基C-H氧化反应被报道。

  DOI：

  10.1039/c8cc08768g

文献信息

• A unified photoredox-catalysis strategy for C(sp³)–H hydroxylation and amidation using hypervalent iodine
  作者：Guo-Xing Li、Cristian A. Morales-Rivera、Fang Gao、Yaxin Wang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1039/c7sc02773g

  日期：——

  unified photoredox-catalysis strategy for both hydroxylation and amidation of tertiary and benzylic C-H bonds. Use of hydroxyl perfluorobenziodoxole (PFBl-OH) oxidant is critical for efficient tertiary C-H functionalization, likely due to the enhanced electrophilicity of the benziodoxole radical. Benzylic methylene C-H bonds can be hydroxylated or amidated using unmodified hydroxyl benziodoxole oxidant Bl-OH

  我们报告了一种针对叔键和苄基 CH 键的羟基化和酰胺化的统一光氧化还原催化策略。羟基全氟苯并氧杂环戊烯 (PFBl-OH) 氧化剂的使用对于有效的叔 CH 官能化至关重要，这可能是由于苯并氧杂环戊烯自由基的亲电性增强。可以在类似条件下使用未修饰的羟基苯并氧杂环戊烯氧化剂B1-OH将苄型亚甲基CH键羟基化或酰胺化。提出了一种涉及通过 H2O 或 CH3CN 共溶剂亲核捕获碳阳离子中间体的离子机制。
• Metal- and additive-free C–H oxygenation of alkylarenes by visible-light photoredox catalysis
  作者：Mustafa Uygur、Jan H. Kuhlmann、María Carmen Pérez-Aguilar、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/d1gc00463h

  日期：——

  A metal- and additive-free methodology for the highly selective, photocatalyzed C–H oxygenation of alkylarenes under air to the corresponding carbonyls is presented.

  一种无金属和添加剂的方法，可在空气中对烷基芳烃进行高选择性的光催化C-H氧化反应，生成相应的酮化合物。
• Unified Oxidation Protocol for the Synthesis of Carbonyl Compounds Using a Manganese Catalyst
  作者：Masayuki Inoue、Shin Kamijo、Yuuki Amaoka

  DOI：10.1055/s-0029-1218809

  日期：2010.7

  C-H oxidation of alkyl ethers and benzylic compounds to generate the corresponding ketones. Alternatively, the water-soluble inorganic salt KHSO5 in combination with the Mn catalyst was used to oxidize alcohols to ketones or carboxylic acids. Importantly, the Mn catalyst/KHSO5 system eliminates technical difficulties associated with the isolation of carboxylic acid products. All the oxidations presented

  我们已经开发出用于将醚，苄基化合物和醇氧化为羰基化合物的统一协议。该方案使用催化量的四水合氯化锰（II）和4,4'，4'-三（叔丁基）-2,2'：6'，2''-吡啶和化学计量的任何一种间氯过苯甲酸（MCPBA）或过氧硫酸氢钾（KHSO 5）。由Mn催化剂和MCPBA组成的试剂体系使烷基醚和苄基化合物的化学选择性sp³CH氧化生成相应的酮。或者，水溶性无机盐KHSO 5与Mn催化剂结合使用可将醇氧化为酮或羧酸。重要的是，Mn催化剂/ KHSO 5系统消除了与分离羧酸产物相关的技术难题。本专题文章中提出的所有氧化反应均在有氧气氛中于低于环境温度的温度下进行，因此可用于复杂有机分子的实际合成中。 催化-氧化-醚-醇-酮-羧酸
• Electrochemical C–H oxygenation and alcohol dehydrogenation involving Fe-oxo species using water as the oxygen source
  作者：Amit Das、Jordan E. Nutting、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c9sc02609f

  日期：——

  a (TAML)Fe-oxo species (TAML = tetraamido macrocyclic ligand) via electrochemical proton-coupled oxidation of the corresponding (TAML)FeIII–OH2 complex. Cyclic voltammetry (CV) and spectroelectrochemical studies are used to elucidate the relevant (TAML)Fe redox processes and determine the predominant (TAML)Fe species present in solution during bulk electrolysis. Evidence for iron(IV) and iron(V) species

  高价铁-氧配合物是C-H官能化反应的关键中间体。在此，我们报告了通过电化学质子耦合氧化相应的 (TAML)Fe III –OH 2络合物生成了 (TAML)Fe-oxo 物质（TAML = 四酰胺大环配体）。循环伏安法 (CV) 和光谱电化学研究用于阐明相关 (TAML)Fe 氧化还原过程，并确定本体电解过程中溶液中存在的主要 (TAML)Fe 物种。提出了铁（ IV）和铁（V ）物种的证据，这些物种用于苄基C-H键的电化学氧化和醇脱氢为酮。
• Iron Complex Catalyzed Selective C–H Bond Oxidation with Broad Substrate Scope
  作者：Sandipan Jana、Munmun Ghosh、Mayur Ambule、Sayam Sen Gupta

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03359

  日期：2017.2.17

  selective oxidation of unactivated 3° C–H bonds and activated 2° C–H bonds with low catalyst loading (1 mol %) and high product yield (excellent mass balance) under near-neutral conditions and broad substrate scope (18 substrates which includes arenes, heteroaromatics, and polar functional groups). Aliphatic C–H oxidation of 3° and 2° sites of complex substrates was achieved with predictable selectivity

  据报道，在缩二脲修饰的TAML大环配体骨架（Fe–bTAML）的基础上，模仿过氧化物酶的Fe络合物可作为催化剂，对未活化的3°C–H键和活化的2°C– H键在接近中性的条件下和较低的底物范围（18种底物，包括芳烃，杂芳族化合物和极性官能团）下，具有低催化剂负载量（1 mol％）和高产物收率（优异的质量平衡）的H键。使用控制位点选择性的空间，电子和立体电子规则，可预测的选择性实现了复杂底物3°和2°位点的脂族C–H氧化，包括将（+）-青蒿素氧化为（+）-10β-羟基青蒿素。机理研究表明，Fe V（O）是这些反应过程中的活性氧化剂。