4-Iodo-5-methyl-2-(4-methylphenyl)pyrazol-3-amine | 1038741-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Iodo-5-methyl-2-(4-methylphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 1038741-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₂IN₃
• 分子量: 313.141
• InChiKey: ODHXUZNFGCPKNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-5-methyl-2-(4-methylphenyl)pyrazol-3-amine 、 苯硫酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53 %的产率得到3-methyl-4-(phenylthio)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下电子供体-受体配合物对卤代吡唑胺进行无过渡金属和无光催化剂的磺酰化

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。

  DOI：

  10.1055/a-2136-3700
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Iodo-5-methyl-2-(4-methylphenyl)pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下电子供体-受体配合物对卤代吡唑胺进行无过渡金属和无光催化剂的磺酰化

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。

  DOI：

  10.1055/a-2136-3700

文献信息

• Green iodination of pyrazoles with iodine/hydrogen peroxide in water
  作者：Mary M. Kim、Rebecca T. Ruck、Dalian Zhao、Mark A. Huffman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.082

  日期：2008.6

  In this Letter, we describe a practical, green iodination of pyrazoles to form the corresponding 4-iodopyrazole derivatives. The reaction takes place in water, using only 0.5 equiv of iodine and 0.6 equiv of hydrogen peroxide, a system that generates water as the only reaction by-product. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.