(+)-(4aS,8aS)-octahydro-2(1H)-naphthalenone | 91684-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4aS,8aS)-octahydro-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aS,8aS)-octahydro-2-(1H)naphthone；(4aS)-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-2-one；(4aS)-trans-octahydro-naphthalen-2-one；(4aS)-trans-Octahydro-naphthalin-2-on；(4aS)-2-Oxo-trans-decalin；trans-β-Decalon；2(1H)-Naphthalenone, octahydro-, trans-；(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 91684-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LGVJRKCQQHOWAU-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aS,8aS)-octahydro-2(1H)-naphthalenone 、 溶剂黄146 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以81.651%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成高非对映选择性的α-酰氧化环酮类化合物的方法

  摘要：

  本申请属于合成化学技术领域，具体涉及合成高非对映选择性的α‑酰氧化环酮类化合物的方法。本发明所提供的合成方法包括：在高价碘试剂的氧化催化作用下，环酮类化合物、路易斯酸和酰氧化试剂在反应溶剂中进行反应。该方法反应条件温和可控、操作简单优化，产物单一，非对映选择性高，适用于多种环酮类化合物。与现有技术相比，本发明的优点在于，通过上述方法制备得到的产物，其非对映异构体选择性高达12：1，适用于实验室和工厂制备特定立体构型的α‑酰氧化环酮类药物中间体和精细化学品。

  公开号：

  CN108358780B
• 作为产物：
  描述：

  trans-decalin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 air 、 curvularia falcata 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 (+)-(4aS,8aS)-octahydro-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  与微生物反应。第十一次沟通。镰刀菌对（±）-反式和（±）-顺式十萘醌-（2）的还原和氧化

  摘要：

  镰刀菌（TEHON）BOEDIJN将（±）-反式十烯酮-（2）（I，II）还原为对映体反式十烯酮-（2）（III至VI）的两个非对映异构体对，其中以（2 S）配置占主导地位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420735

文献信息

• The Iron(II) Complex [Fe(CF₃SO₃)₂(mcp)] as a Convenient, Readily Available Catalyst for the Selective Oxidation of Methylenic Sites in Alkanes
  作者：Mercè Canta、David Font、Laura Gómez、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201300923

  日期：2014.3.10

  The efficient and selective oxidation of secondary CH sites of alkanes is achieved by using low catalyst loadings of a non‐expensive, readily available iron catalyst [Fe(II)(CF3SO3)2(mcp)], Fe‐mcp, [mcp=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐pyridylmethyl)cyclohexane‐trans‐1,2‐diamine]}, and hydrogen peroxide (H2O2) as oxidant, via a simple reaction protocol. Natural products are selectively oxidized and isolated

  次级C的有效和选择性氧化烷烃h的位点是通过使用非昂贵的，容易得到的铁催化剂的低催化剂负载的[Fe（II）（CF实现3 SO 3）2（MCP）]， Fe的MCP，[MCP = ñ，N'-二甲基- ñ，N' -双（2-吡啶基甲基）环己烷TRAN S--1,2-二胺]}，和过氧化氢（H 2 ö 2）作为氧化剂，通过一个简单的反应方案。天然产物被选择性地氧化并以合成上可接受的产率分离。容易获得大量催化剂和CH氧化过程的简便性使得该系统成为在制备规模上以较短的反应时间进行烷烃CH氧化反应的特别方便的工具。
• Readily Accessible Bulky Iron Catalysts exhibiting Site Selectivity in the Oxidation of Steroidal Substrates
  作者：David Font、Mercè Canta、Michela Milan、Olaf Cussó、Xavi Ribas、Robertus J. M. Klein Gebbink、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.201600785

  日期：2016.5.4

  Bulky iron complexes are described that catalyze the site‐selective oxidation of alkyl C−H bonds with hydrogen peroxide under mild conditions. Steric bulk at the iron center is introduced by appending trialkylsilyl groups at the meta‐position of the pyridines in tetradentate aminopyridine ligands, and this effect translates into high product yields, an enhanced preferential oxidation of secondary over

  描述了大铁络合物在温和条件下用过氧化氢催化烷基CH键的位点选择性氧化。通过在三齿氨基吡啶配体中吡啶的间位连接三烷基甲硅烷基，可以在铁中心引入大分子的立体化，这种作用转化为高产物产量，增强了仲碳氢键与仲碳氢键的优先氧化作用，并具有更高的分离能力。对萜类化合物和甾体基质中的亚甲基位点进行位点选择性氧化。甾族底物中C6和C12亚甲基位的空位选择性氧化显示出受催化剂手性支配。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 11. Mitteilung. Die Reduktion und Oxydation von (±)-<i>trans</i>- und (±)-<i>cis</i>-Dekalon-(2) mit<i>Curvularia falcata</i>
  作者：V. Prelog、H. E. Smith

  DOI：10.1002/hlca.19590420735

  日期：——

  Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN reduziert das (±)-trans-Dekalon-(2) (I, II) zu zwei diastereomeren Paaren von enantiomeren trans-Dekalolen-(2) (III bis VI), von welchen diejenigen mit (2 S)-Konfiguration überwiegen.

  镰刀菌（TEHON）BOEDIJN将（±）-反式十烯酮-（2）（I，II）还原为对映体反式十烯酮-（2）（III至VI）的两个非对映异构体对，其中以（2 S）配置占主导地位。
• 1,3,8-Triaza-spiro 4,5 decan-4-on derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0921125A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  The present invention relates to compounds of the general formula wherein R1is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, trifluoromethyl, lower alkyl-phenyl or (C5-7)-cycloalkyl; R2is hydrogen, lower alkyl, phenyl or lower alkyl-phenyl; R3is hydrogen, lower alkyl, benzyl, lower alkyl-phenyl, lower alkyl-diphenyl, triazinyl, cyanomethyl, lower alkyl-piperidinyl, lower alkyl-naphthyl, (C5-7)-cycloalkyl, lower alkyl-(C5-7)-cycloalkyl, lower alkyl-pyridinyl, lower alkyl-morpholinyl, lower alkyl-dioxolanyl, lower alkyl-oxazolyl or lower alkyl-2-oxo-oxazolidinyl and wherein the ring systems may be substituted by additional lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl or phenyl, or -(CH2)nC(O)O-lower alkyl, -(CH2)nC(O)NH2, -(CH2)nC(O)N(lower alkyl)2, -(CH2)nOH or -(CH2)nC(O)NHCH2C6H5; R4is hydrogen, lower alkyl or nitrilo; Ais a ring system, consisting of (a) (C5-15)-cycloalkyl, which may be in addition to R4optionally substituted by lower alkyl, trifluoromethyl, phenyl, (C5-7)-cycloalkyl, spiro-undecan-alkyl or by 2-norbornyl, or is one of the following groups dodecahydro-acenaphthylen-1yl (e), bicyclo[6.2.0]dec-9-yl (f) and bicyclononan-9-yl (g); and wherein R5 and R6are hydrogen, lower alkyl or taken together and with the carbon atoms to which they are attached form a phenyl ring; R7is hydrogen or lower alkyl; the dotted line represents an optional bond and nis 1 to 4; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Compounds of the present invention are agonists and/or antagonists of the Orphanin FQ (OFQ) receptor. Consequently they will be useful in the treatment of memory and attention deficits, psychiatric, neurological and physiological disorders, especially, but not limited to, amelioration of symptoms of anxiety and stress disorders, depression, trauma, memory loss due to Alzheimer's disease or other dementias, epilepsy and convulsions, acute and/or chronic pain conditions, symptoms of addictive drug withdrawal, control of water balance, Na+ excretion, arterial blood pressure disorders and metabolic disorders such as obesity.

  本发明涉及通式如下的化合物 式中 R1是氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、三氟甲基、低级烷基苯基或(C5-7)-环烷基； R2 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基苯基； R3是氢、低级烷基、苄基、低级烷基-苯基、低级烷基-二苯基、三嗪基、氰甲基、低级烷基-哌啶基、低级烷基-萘基、（C5-7）-环烷基、低级烷基-（C5-7）-环烷基、低级烷基-吡啶基、低级烷基-吗啉基、低级烷基-二氧戊环基、低级烷基-噁唑基或低级烷基-2-氧代-噁唑烷基，其中环系统可被额外的低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或苯基取代，或被-(CH2)nC(O)O-低级烷基、-(CH2)nC(O)NH2、-(CH2)nC(O)N(低级烷基)2、-(CH2)nOH 或 -(CH2)nC(O)NHCH2C6H5取代； R4 是氢、低级烷基或硝基； A 是一个环状系统，包括 (a) (C5-15)-环烷基，除 R4 外，还可被低级烷基、三氟甲基、苯基、(C5-7)-环 烷基、螺十一烷基或 2-降冰片基取代，或为以下基团之一 十二氢-苊烯-1-基 (e)、双环[6.2.0]癸-9-基 (f) 和双环壬-9-基 (g)； 其中 R5 和 R6 为氢、低级烷基或与它们所连接的碳原子一起形成苯环； R7 为氢或低级烷基； 虚线代表任选键，且 n为 1 至 4； 及其药学上可接受的酸加成盐。 本发明的化合物是孤儿素 FQ（OFQ）受体的激动剂和/或拮抗剂。因此，它们可用于治疗记忆和注意力缺陷、精神、神经和生理疾病，特别是但不限于改善焦虑和应激障碍、抑郁症、创伤、阿尔茨海默病或其他痴呆症引起的记忆丧失、癫痫和抽搐、急性和/或慢性疼痛、成瘾药物戒断症状、控制水平衡、Na+排泄、动脉血压紊乱和代谢紊乱（如肥胖）等症状。
• Parallel combinatorial approach to the discovery and optimization of catalysts and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020102612A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention provides methods and compositions, i.e. synthetic libraries of candidate compounds, useful in the discovery and optimization of compounds which catalyze at least one chemical transformation. In certain instances, the subject compounds catalyze a chemoselective, regioselective, stereoselective or enantioselective transformation.

  本发明提供了有助于发现和优化催化至少一种化学转化的化合物的方法和组合物，即候选化合物合成库。在某些情况下，候选化合物可催化化学选择性、区域选择性、立体选择性或对映体选择性转化。

表征谱图