2-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxoethyl)cyclohexanone | 1522362-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxoethyl)cyclohexanone
• CAS: 1522362-13-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: LOUJWGHMGUFRGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-叔丁基苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 以58 %的产率得到2-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxoethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钴(II)催化芳基烯烃合成γ-二酮及其在各种杂环化合物合成中的应用

  摘要：

  开发了一种地球丰富的 Co(II) 盐催化温和且经济实惠的合成路线，用于通过芳基烯烃和酮（环状和无环）之间的氧化偶联合成工业相关的 1,4-二羰基化合物（或 γ-二酮） ）分别使用TBHP和DBU作为氧化剂和碱。已知1,4-二羰基化合物是使用昂贵的金属催化剂、双催化剂或低成本金属配合物与添加剂或配体模板结合来合成的，还需要进一步合成。在此，我们报道了使用乙酸钴(II)作为催化剂合成1,4-二羰基化合物，无需任何昂贵的助催化剂或配体模板。该方法具有广泛的底物范围、显着的产量和良好的官能团耐受性。在室温下生成不对称 1,4-二羰基及其多功能合成扩展以产生具有合成和生物学价值的杂环化合物是这种新颖方法的显着特征。此外，各种受控实验，如初级动力学同位素效应研究、苯乙烯环上取代基性质变化的哈米特分析以及理论计算（密度泛函理论）揭示了这种新的、简单的原子所涉及的复杂机制。 -经济方法论。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00487

文献信息

• Co-Catalyzed Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds Using TBHP Oxidant
  作者：Feng Zhang、Peng Du、Jijun Chen、Hongxiang Wang、Qiang Luo、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol5004687

  日期：2014.4.4

  A Co-catalyzed reaction for the construction of 1,4-dicarbonyls has been reported in which cascade organo-cobalt addition/trapping/Kornblum-DeLaMare rearrangement were involved. In view of the easy availability of starting materials, wide substrate scope, high functionality tolerance, and operational simplicity, this protocol constituted a simple, practical, and powerful alternative compared with previous approaches.