(+/-)-(trans-2-hydroxy-cyclopentyl)-acetic acid | 51849-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(trans-2-hydroxy-cyclopentyl)-acetic acid
• 英文别名: (+/-)-(trans-2-Hydroxy-cyclopentyl)-essigsaeure；2-[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]acetic acid
• CAS: 51849-74-2；102539-91-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: WWGSGBFRODAXAP-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5-53.5 °C
• 沸点：
  314.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(trans-2-hydroxy-cyclopentyl)-acetic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,3aR,6aS)-3-Benzyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成反式融合[5,5]双环内酯/内酰胺类药物作为丝氨酸蛋白酶抑制的模板

  摘要：

  基于使用Mukaiyama's试剂的环化策略，已经开发了用于合成反-内酯2，反-内酰胺3及其3-取代的类似物的有效途径。3β-烯丙基，硫代苯基和丙基内酯5抑制胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶，并且代表一类新型的丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01481-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(trans-2-hydroxy-cyclopentyl)-malonic acid 在 吡啶 作用下， 生成 (+/-)-(trans-2-hydroxy-cyclopentyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Malonic Ester Synthesis and Walden Inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01263a025

文献信息

• [EN] AN IMPROVED AND SCALABLE PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] TRAITEMENT AMÉLIORÉ ET ÉVOLUTIF DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PROSTAGLANDINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013164729A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided herein is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a prostaglandin derivatives and intermediates thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种改进的、具有商业可行性和工业优势的过程，用于制备前列腺素衍生物及其中间体，产率高且纯度高。
• Hueckel; Gelmroth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 233,245
  作者：Hueckel、Gelmroth

  DOI：——

  日期：——
• Freimanis, Ya. F.; Dikovskaya, K. I.; Ignatovich, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1282 - 1289
  作者：Freimanis, Ya. F.、Dikovskaya, K. I.、Ignatovich, L. G.、Kudryashova, V. V.、Korits, V. R.、et al.

  DOI：——

  日期：——