6,7-dimethoxy-2-phenylquinoline-3-carbonitrile | 33619-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-phenylquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-phenyl-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 33619-58-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: KNGLCVLODHHXOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 苯甲酰乙腈 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到6,7-dimethoxy-2-phenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜通过串联Knoevenagel缩合，胺化和环化反应合成喹啉衍生物† ‡

  摘要：

  通过铜介导的串联反应描述了2-氨基喹啉和2-芳基喹啉-3-腈的新的区域选择性合成。取代喹啉的形成涉及邻溴苯甲醛与活性亚甲基腈的Knoevenagel缩合，然后进行铜催化的还原胺化和分子内环化。

  DOI：

  10.1039/c6ra03798d