S-6-hydroxy-4-methylhexanal | 116370-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-6-hydroxy-4-methylhexanal
• 英文别名: (S)-4-methyl-6-hydroxyhexanal；6-hydroxy-4-methylhexanal；(4S)-6-hydroxy-4-methylhexanal
• CAS: 116370-28-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: UBEQHGSYADUQGL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-6-hydroxy-4-methylhexanal 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 Methyl (2E,4E,10E)-(S)-(+)-11-(tert-butoxycarbonyl)-7-methylundeca-2,4,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Natural (-)-Oblongolide via an Intramolecular or a Transannular Diels-Alder Reaction

  摘要：

  The absolute configuration of naturally occurring oblongolide is confirmed as (3aS,5aR,7S,9aS, 9bS)-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-7,9b-dimethylnaphtho[1,2-c]furan-1(3H)-one (1) on the basis of a six-stage or an eight-stage synthesis from (-)-citronellol involving a steric-controlled, regioselective reduction and an intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction or a transannular Diels-Alder (TDA) reaction as the key steps. (-)-Citronellol (5) was converted into methyl (2E,4E,10E)-(S)-(+)-11-(tert-butoxycarbonyl)-7-methylundeca-2,4,10-trienoate (7) by sequential Lemiuex-Johnson oxidation, Wittig olefination, pyridinium dichromate oxidation, and Wadsworth-Emmons-Horner alkenation. A regioselective reduction of the methoxycarbonyl group in 7 afforded tert-butyl (2E,8E,10E)-(S)-(+)-2,6-dimethyl-12-hydroxydodeca-2,8,10-trienoate (8) from which oblongolide (1) was obtained via an IMDA reaction. The macrocyclic (2E,8E,10E)-(S)-(+)-2,6-dimethyldodeca-2,8,10-trieno-1,12-lactone derived from 8 underwent a highly stereoselective TDA reaction to give 1 at a lower reaction temperature, in a shorter reaction time and in a better yield than the analogous IMDA reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00123a011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 sodium periodate 、 硫酸 、 C₂₀H₂₆FeN₄⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 S-6-hydroxy-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  用 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2 和 NaIO4 的组合将二烯中的富电子双键区域选择性裂解为羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500213

文献信息

• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。
• Synthesis of [ 3 H 2 ]-(11 S ,17 R )-11,17-Dimethylhentriacontane: a Useful Tool for the Study of the Internalisation of Communication Pheromones of Ant Camponotus vagus
  作者：Delphine Pempo、Jean-Christophe Cintrat、Jean-Luc Parrain、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00447-6

  日期：2000.7

  The convergent synthesis in high enantiomeric and diastereoisomeric purity of [3H2]-(11S,17R)-11,17-dimethylhentriacontane, a communication pheromone of ant Camponotus vagus is described. The stereogenic centres were introduced from commercially available (S)-citronellol and (R)-citronellal and the tritiation step was conducted in the last step of the synthesis with tritium gas over the Wilkinson catalyst

  描述了[ 3 H 2 ]-（11 S，17 R）-11,17-二甲基hentriacontane，一种Camponotus vagus的通讯信息素，在高对映异构和非对映异构纯度下的会聚合成。从可商购获得的（S）-香茅醇和（R）-香茅醛中引入立体异构中心，在ti的最后一步中用Wil气在威尔金森催化剂上进行the化步骤。
• Isolation and Absolute Configuration Determination of Aliphatic Sulfates as the Daphnia Kairomones Inducing Morphological Defense of a Phytoplankton-Part 2
  作者：Ko Yasumoto、Akinori Nishigami、Hiroaki Aoi、Chise Tsuchihashi、Fumie Kasai、Takenori Kusumi、Takashi Ooi

  DOI：10.1248/cpb.56.129

  日期：——

  4,8-Dimethylnonyl sulfate (1) and 3-methyl-4E-decenyl sulfate (2) were isolated from Daphnia pulex as the Daphnia kairomones that induced morphological defense of a freshwater phytoplankton Scenedesmus gutwinskii var. heterospina (NIES-802). The absolute configuration at C4 of 1 was determined by Ohrui's method applied to alcohol 3. The absolute stereochemistry at C3 of 2 was determined by 1H-NMR analysis of the (R)-1NMA ester of alcohol 11.

  4,8-二甲基壬基硫酸酯（1）和3-甲基-4E-癸烯基硫酸酯（2）是从水蚤Daphnia pulex中分离得到的两种信息素，能够诱导淡水浮游植物Scenedesmus gutwinskii var. heterospina（NIES-802）产生形态防御反应。根据Ohrui的方法对醇3的应用，确定了化合物1在C4位的绝对构型。通过分析醇11的（R）-1NMA酯的1H-NMR，确定了化合物2在C3位的绝对立体化学。
• Crystalline N-(S-3-methylheptanoyl)-D-gamma-glutamyl-glycyl-D-alanine, and processes and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0259084B1

  公开（公告）日：1992-07-22
• US5136020A
  申请人：——

  公开号：US5136020A

  公开（公告）日：1992-08-04