1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopentanol | 71321-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]cyclopentan-1-ol；1-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 71321-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• mdl: MFCD02824545
• 分子量: 182.338
• InChiKey: MZESEIQWAWYBLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopentanol 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-乙炔-1-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  无金属级联硼-杂原子的加成和重氮化合物的烷基化

  摘要：

  过渡金属催化的卡宾转移反应是近十年来C-C键形成反应最显着的进展之一，已广泛用于制备C3取代的吲哚。在这里，我们描述了炔烃的无催化剂和无金属氨基硼化以及与重氮化合物生成C3取代的吲哚的C C键形成的有效实例。在温和的反应条件下，可以使用多种炔基苯胺和重氮化合物进行串联转化，从而实现广泛的官能团相容性。另外，这种无金属的策略可以扩展到构建取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.06.028
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以93%的产率得到1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[2,1-b]噻唑与含叔羟基取代基的环烷基或饱和杂环的合成

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于合成与环烷基或饱和烷基相连的咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[2,1– b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1– b ]噻唑含叔羟基取代的杂环。用溴羟基环烷基乙酮处理易得的取代的2-氨基吡啶，2-氨基噻唑和2-氨基苯并噻唑，以高收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.3454

文献信息

• Au-Catalyzed Formation of Functionalized Quinolines from 2-Alkynyl Arylazide Derivatives
  作者：Colombe Gronnier、Guillaume Boissonnat、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol4019634

  日期：2013.8.16

  A new method for converting 2-alkynyl arylazide derivatives into functionalized polysubstituted quinolines following a gold-catalyzed 1,3-acetoxy shift/cyclization/1,2-group shift sequence has been developed. This transformation proceeds under mild reaction conditions, is efficient, and tolerates a large variety of functional groups.

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。
• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Propargyl Acetates Assisted by a Neighboring Carbonyl Group: Access to α-Acyloxy Methyl Ketones and Synthesis of (±)-Actinopolymorphol B
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo101995g

  日期：2011.1.21

  suitable to perform hydration of TMS-substituted propargyl acetates, even though it requires prolonged reaction time for completion. Stereointegrity of the propargylic acetate is preserved during the hydration. The robustness of the system is successfully demonstrated through gram scale preparation of the product in nearly quantitative yield. The common α-acyloxy methyl ketone is transformed to 1,2-diol

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。
• 阿片受体激动剂及其应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN109206417B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本申请描述了可以用作阿片受体配体的化合物及其盐，及制备方法和含有该化合物的组合物，及其可以作为μ阿片受体激动剂的用途，用于治疗μ阿片受体介导的相关疾病，如疼痛和疼痛相关的紊乱。
• Boron Trichloride‐Mediated Synthesis of Indoles <i>via</i> the Aminoboration of Alkynes
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Li Liu、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800509

  日期：2018.11.5

  We describe an efficient catalyst‐ and metal‐free aminoboration of alkynes to 3‐borylated indoles using one of the least expensive boron sources, BCl3. The major dichloro(indolyl)borane products can be used for the in situ construction of useful 3‐Bpin indoles. This simple and mild method provides a novel and efficient approach for the synthesis of various 3‐borylated indoles with high regioselectivity

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。
• Synthesis of thiophenes from allenyl sulfones involving α,β-unsaturated sulfines as intermediates
  作者：Johannes B. van der Linden、Peter F. T. M. van Asten、Samuel Braverman、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19951140203

  日期：——

  The synthesis of thiophenes starting from allenyl sulfones, via intermediate formation of α,β-unsaturated sulfines, is described. The allenyl sulfones were synthesized by a [2,3]-sigmatropic rearrangement of appropriately substituted prop-2-ynyl sulfinates. Treatment of the allenyl sulfones with n-butyllithium and chlorotrimethylsilane gave α-silylated allenyl sulfones in almost quantitative yield

  描述了通过α，β-不饱和亚砜的中间形成，从烯丙基砜开始的噻吩的合成。通过适当取代的丙-2-炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-σ重排合成了烯丙基砜。用正丁基锂和三甲基氯硅烷处理烯丙基砜，可以几乎定量地得到α-甲硅烷基化的烯丙基砜，在有机共轭试剂的杂共轭加成中，得到所需的α-甲硅烷基碳负离子。它们与二氧化硫反应生成α，β-不饱和亚砜，将其原位进行重排为2-磺酰基噻吩。噻吩的产率取决于所用的有机锂试剂。外环烯基砜的使用更麻烦，仅一个实例就获得了噻吩。