2,3,4,6-tetra-O- (pheny lmethy l)-1-C-[3-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]glucopyranose | 1365556-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O- (pheny lmethy l)-1-C-[3-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-(pheny lmethy l)-1-C-[3-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]glucopyranose
• CAS: 1365556-34-8
• 化学式: C₄₉H₅₀O₆
• 分子量: 734.932
• InChiKey: TZNYGQPYQMTNHA-AGCKAGJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O- (pheny lmethy l)-1-C-[3-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]glucopyranose 在 三异丙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-(phenylmethyl)-1,5-anhydro-1-C-[3-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  实用的立体选择性合成和两亲性SGLT-2抑制剂的新型共结晶

  摘要：

  所述的一个实际的合成SGLT-2抑制剂β- ç -芳基- d葡糖苷（1）已被开发。路线采用2,3,4,6-四ö -trimethlysilyl- d -glucano -1,5-内酯作为关键手性砌块，从市售的廉价原料有效地制备，d -gluconolactone和三甲基氯硅烷。合成中的重要步骤是使用甲硅烷基氢化物设定关键的异头手性中心的立体化学，路易斯酸介导的甲基C-芳基过乙酰化的糖苷的立体选择性还原。的若干新颖共结晶态复合物1与升-苯丙氨酸和升脯氨酸被发现。这些配合物和几种合成中间体的单晶结构已经确定。该升苯丙氨酸复杂的开发和用于提纯和分离的API。所有步骤均以千克为单位实施。

  DOI：

  10.1021/op200306q
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四甲基乙二胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O- (pheny lmethy l)-1-C-[3-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  实用的立体选择性合成和两亲性SGLT-2抑制剂的新型共结晶

  摘要：

  所述的一个实际的合成SGLT-2抑制剂β- ç -芳基- d葡糖苷（1）已被开发。路线采用2,3,4,6-四ö -trimethlysilyl- d -glucano -1,5-内酯作为关键手性砌块，从市售的廉价原料有效地制备，d -gluconolactone和三甲基氯硅烷。合成中的重要步骤是使用甲硅烷基氢化物设定关键的异头手性中心的立体化学，路易斯酸介导的甲基C-芳基过乙酰化的糖苷的立体选择性还原。的若干新颖共结晶态复合物1与升-苯丙氨酸和升脯氨酸被发现。这些配合物和几种合成中间体的单晶结构已经确定。该升苯丙氨酸复杂的开发和用于提纯和分离的API。所有步骤均以千克为单位实施。

  DOI：

  10.1021/op200306q