1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-bromo-3-phenylthio-2-cyclohexene | 779343-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-bromo-3-phenylthio-2-cyclohexene
• CAS: 779343-39-4
• 化学式: C₁₈H₂₇BrOSSi
• 分子量: 399.467
• InChiKey: ADYWAYNRBMECHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-bromo-3-phenylthio-2-cyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-{3'-[N-(carbomethoxy)-N-(phenylselanylmethyl)amino]}-propyl-3-phenylsulfonyl-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  6-Exo-spiro（烷氧基羰基氨基）甲基自由基环化：（-）-sibirine的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。

  DOI：

  10.1021/ol026671e
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-bromo-3-phenylthio-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  6-Exo-spiro（烷氧基羰基氨基）甲基自由基环化：（-）-sibirine的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。

  DOI：

  10.1021/ol026671e