3-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 1310709-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Bromo-1-pyridin-2-ylindole
• CAS: 1310709-12-6
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: AQBBZAMBUKBMLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 重水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到3-deuterio-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂芳烃的直接C–H键芳基化

  摘要：

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。

  DOI：

  10.1021/ol2010648
• 作为产物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到3-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂芳烃的直接C–H键芳基化

  摘要：

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。

  DOI：

  10.1021/ol2010648

文献信息

• Nickel-catalyzed direct C–H trifluoroethylation of heteroarenes with trifluoroethyl iodide
  作者：Sheng-Yi Yan、Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc05532c

  日期：——

  A highly selective nickel-catalyzed C–H trifluoroethylation of heteroarenes was developed with the assistance of a monodentate directing group. This protocol provides efficient access to various trifluoroethyl-substituted heteroarenes, including indoles, pyrroles, furans, and thiophenes, with commercially available CF3CH2I as an alkylation reagent. This robust catalytic procedure is scalable and tolerates

  在单齿导向基团的帮助下，开发了具有高度选择性的镍催化杂芳烃的CH-H三氟乙基化反应。该协议以市售的CF 3 CH 2 I作为烷基化试剂，可以有效地获得各种三氟乙基取代的杂芳烃，包括吲哚，吡咯，呋喃和噻吩。这种强大的催化程序是可扩展的，并且可以耐受各种官能团。此外，吲哚的多氟烷基化也是可行的。
• C–F/C–H Functionalization by Manganese(I) Catalysis: Expedient (Per)Fluoro-Allylations and Alkenylations
  作者：Daniel Zell、Uttam Dhawa、Valentin Müller、Markus Bursch、Stefan Grimme、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.7b01208

  日期：2017.6.2

  viable within a versatile manganese(I) catalysis manifold. Thus, a wealth of fluorinated alkenes were employed in C–F/C–H functionalizations through facile C–H activation. The robust nature of the manganese(I) catalysis regime was among others reflected by the first C–F/C–H activation with perfluoroalkenes as well as racemization-free C–H functionalizations on imines, amino acids, and peptides.

  C–F / C–H功能化在多功能锰（I）催化歧管中被证明是可行的。因此，通过简便的C–H活化，大量的氟化烯烃被用于C–F / C–H官能化。锰（I）催化体系的强大特性尤其体现在第一次用全氟烯烃进行C-F / C-H活化以及亚胺，氨基酸和肽上无外消旋的C-H官能化。
• Synergistic Manganese(I) C−H Activation Catalysis in Continuous Flow: Chemoselective Hydroarylation
  作者：Hui Wang、Fabio Pesciaioli、João C. A. Oliveira、Svenja Warratz、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201708271

  日期：2017.11.20

  Mn with the flow: Synergistic Brønsted acid/manganese(I) catalysis enables chemoselective hydroarylations, in flow, within 1 to 20 minutes, and sets the stage for versatile late-stage modifications. The reaction features facile C−H cleavage and the use of nontoxic sustainable manganese.

  流动中的Mn：布朗斯台德酸/锰（I）协同催化可在1至20分钟内在流动中进行化学选择性加氢芳基化，为多功能后期修饰奠定了基础。该反应具有容易进行的CH裂解和使用无毒的可持续锰的特征。
• Air-Stable Manganese(I)-Catalyzed C−H Activation for Decarboxylative C−H/C−O Cleavages in Water
  作者：Hui Wang、Mélanie M. Lorion、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201702193

  日期：2017.5.22

  The decarboxylative C−H/C−O functionalization was accomplished by air‐ and water‐tolerant manganese(I) catalysis. The versatile C−H allylation occurred by facile organometallic C−H metalation on indoles, arenes, amino acids and synthetically meaningful aryl ketimines with ample substrate scope and high levels of chemo‐, site‐ and regio‐selectivity.

  脱羧的C / H / O功能化是通过耐空气和耐水的锰（I）催化完成的。通用的CH烯丙基化反应是由吲哚，芳烃，氨基酸和合成上有意义的芳基酮亚胺在分子上容易进行有机金属CH的金属化而形成的，具有足够的底物范围和高水平的化学，位点和区域选择性。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20180375037A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Novel metal compounds having a first ligand L A that has the following formula: Formula I useful as emitters in OLED application are disclosed.

  本发明揭示了具有以下化学式的第一配体LA的新型金属化合物（化学式I），这些化合物在有机发光二极管（OLED）应用中作为发光材料有用。