ethyl 6-bromo-9-oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate | 1219624-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-bromo-9-oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate
• CAS: 1219624-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃
• 分子量: 320.142
• InChiKey: ARHCJJHOVUBFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-iodopropenoate 、 2-Azido-4-bromo-1-(1-methoxyprop-2-ynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到ethyl 6-bromo-9-oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯中间体进行钯催化的连续反应，快速合成熔融的多环吡咯衍生物

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新颖的顺序反应序列，该序列由一系列过程组成，包括Sonogashira偶联，炔丙基-烯丙基异构化，[3 + 2]环加成，脱氮和高度选择性的双自由基偶联反应，可提供稠合多环吡咯的有效合成衍生品。该反应的特征是形成一个CC键和两个CN键以构建吡咯单元，以及在一个冲程中有效组装的两个环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900503