6-ethoxy-2-phenylquinoline | 4789-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethoxy-2-phenylquinoline
• CAS: 4789-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ZFUKGAARORQTIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-2-phenylquinoline 在 硫酸 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 2-氧代-6-苯基-1,2-二氢-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  DE312098

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamyl-4-ethoxyaniline 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-ethoxy-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  从N-肉桂基苯胺到sp3 C的2-芳基喹啉的意外构造？催化自由基阳离子盐诱导的H有氧氧化

  摘要：

  cinnamylanilines的一个意想不到的反应物通过的自由基阳离子盐诱导有氧氧化实现SP 3 Ç  H键，从而提供了一系列的2- arylquinolines。机理研究表明，肉桂基苯胺被氧化成亚胺，亚胺被相应的亚胺分解生成的苯胺攻击。进一步分子内环化和芳构化后，获得了2-芳基喹啉。该反应提供了一种从容易获得的起始原料中构建2-芳基喹啉的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500574

文献信息

• Three-Component Synthesis of 2-Substituted Quinolines and Benzo[<i>f</i>]quinolines Using Tertiary Amines as the Vinyl Source
  作者：Yanfeng Ma、Chunlan Zhou、Fuhong Xiao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02677

  日期：2023.3.3

  the construction of 2-substituted quinolines and benzo[f]quinolines from aromatic amines, aldehydes, and tertiary amines has been demonstrated. Cheap and readily available tertiary amines acted as the vinyl source. A new pyridine ring was selectively formed via [4 + 2] condensation that was promoted by ammonium salt under neutral conditions and an oxygen atmosphere. This strategy provided a new route

  已经证明了一种从芳香胺、醛和叔胺构建 2-取代喹啉和苯并 [ f ] 喹啉的无金属方法。廉价且容易获得的叔胺充当乙烯基来源。在中性条件和氧气气氛下，通过铵盐促进的[4 + 2]缩合选择性地形成新的吡啶环。该策略为制备吡啶环上具有不同取代基的多种喹啉衍生物提供了一条新路线，为进一步修饰提供了可能。