N-cinnamyl-4-ethoxyaniline | 30293-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-cinnamyl-4-ethoxyaniline
• 英文别名: N-Cinnamyl-p-phenetidin；4-ethoxy-N-(3-phenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 30293-67-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: QVLALJIVWRALQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-4-ethoxyaniline 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-ethoxy-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  从N-肉桂基苯胺到sp3 C的2-芳基喹啉的意外构造？催化自由基阳离子盐诱导的H有氧氧化

  摘要：

  cinnamylanilines的一个意想不到的反应物通过的自由基阳离子盐诱导有氧氧化实现SP 3 Ç  H键，从而提供了一系列的2- arylquinolines。机理研究表明，肉桂基苯胺被氧化成亚胺，亚胺被相应的亚胺分解生成的苯胺攻击。进一步分子内环化和芳构化后，获得了2-芳基喹啉。该反应提供了一种从容易获得的起始原料中构建2-芳基喹啉的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500574
• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-phenethyl)-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene 在 二甲基苯基硅烷 、 gold 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-cinnamyl-4-ethoxyaniline 、 N-(3-phenyl-propyl)-p-phenetidine
  参考文献：
  名称：

  Exclusive Chemoselective Reduction of Imines in the Coexistence of Aldehydes Using AuNPore Catalyst

  摘要：

  Aldimines ((RHC)-H-1=NR2) were reduced in the coexistence of aldehydes ((RCHO)-C-1) with 100% chemoselectivity by the use of AuNPore giving corresponding amines ((RH2C)-H-1-NHR2) in high chemical yields.

  DOI：

  10.1021/ol500958p

文献信息

• Exclusive Chemoselective Reduction of Imines in the Coexistence of Aldehydes Using AuNPore Catalyst
  作者：Balaram S. Takale、Shan Mou Tao、Xiao Qiang Yu、Xiu Juan Feng、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol500958p

  日期：2014.5.2

  Aldimines ((RHC)-H-1=NR2) were reduced in the coexistence of aldehydes ((RCHO)-C-1) with 100% chemoselectivity by the use of AuNPore giving corresponding amines ((RH2C)-H-1-NHR2) in high chemical yields.
• An Unexpected Construction of 2-Arylquinolines from <i>N</i> -Cinnamylanilines through <i>sp</i> ³ CH Aerobic Oxidation Induced by a Catalytic Radical Cation Salt
  作者：Fang Liu、Liangliang Yu、Shiwei Lv、Junjun Yao、Jing Liu、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/adsc.201500574

  日期：2016.2.4

  An unexpected reaction of cinnamylanilines was achieved through the radical cation salt‐induced aerobic oxidation of sp3 CH bonds, providing a series of 2‐arylquinolines. The mechanistic study shows that the cinnamylaniline was oxidized to an imine, which was attacked by the aniline generated through decomposition of the corresponding imine. After further intramolecular cyclization and aromatization

  cinnamylanilines的一个意想不到的反应物通过的自由基阳离子盐诱导有氧氧化实现SP 3 Ç  H键，从而提供了一系列的2- arylquinolines。机理研究表明，肉桂基苯胺被氧化成亚胺，亚胺被相应的亚胺分解生成的苯胺攻击。进一步分子内环化和芳构化后，获得了2-芳基喹啉。该反应提供了一种从容易获得的起始原料中构建2-芳基喹啉的新方法。