(+)-cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol monoacetate | 111051-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol monoacetate
• 英文别名: ((1R,4S)-4-hydroxymethyl-2-cyclobutenyl)methyl ethanoate；((1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclobut-2-en-1-yl)methyl acetate；[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclobut-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 111051-16-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KMRZRPZUDKCGCX-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol monoacetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 Piers’s catalyst 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 109.33h， 生成 (R)-5-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-en-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isoxeniolide A** 的全合成

  摘要：

  Xenicane型海洋天然产物isoxeniolide A的全合成是通过开环/闭环复分解序列和分子内Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK)反应来完成的，以形成九元环作为关键脚步。 NHK 环化具有高度非对映选择性，并提供了异辛内酯 A 的氧杂双环[7.4.0]十三碳烯核心作为单一立体异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202315423
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 24.5h， 生成 (+)-cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的制备和环电开环：取代共轭二烯和三烯的立体控制方法

  摘要：

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00039-7

文献信息

• Enzymatic acylation of cyclobutene and cyclobutane meso-diols at low temperature
  作者：Christophe Pichon、Cécile Hubert、Christian Alexandre、François Huet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00202-0

  日期：2000.6

  Acylation of cyclobutane and cyclobutene diols 5 and 8 in the presence of Pseudomonas fluorescens lipase below room temperature led to monoacetates (+)-6 and (-)-9, respectively. The chemical yields and enantiomeric excesses were nearly quantitative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd All rights reserved.
• Asymmetric hydrolysis, esterfication catalyzed by esterases from porcine pancreas in the synthesis of both enantiomers of cyclopentanoid building blocks
  作者：Horst Hemmerle、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96329-9

  日期：——
• Enzymatic hydrolysis of meso-cyclobutene esters.
  作者：Ian Harvey、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80118-4

  日期：1993.5

  Dimethyl cis-2-cyclobutene-1,2-carboxylate 1 was kinetically resolved by porcine liver esterase to give methyl hydrogen (1R,2S)- (+)-cis- 3-cyclobutene-1,2-dicarboxylate 3. ((1R,4S)-4-Ethanoyloxymethyl-2-cyclobutenyl)methyl ethanoate 2 was kinetically resolved using the lipase from Pseudomonas fluorescens (Amano P) to give ((1R,4S)-4-hydroxymethyl-2-cyclobutenyl)methyl ethanoate 8.
• HEMMERLE, HORST;GAIS, HANS-JOACHIM, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3471-3474
  作者：HEMMERLE, HORST、GAIS, HANS-JOACHIM

  DOI：——

  日期：——