4,5-(1,3-[3H,6H]oxazin-2-one)deoxycytidine | 1257247-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,5-(1,3-[3H,6H]oxazin-2-one)deoxycytidine
• CAS: 1257247-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₆
• 分子量: 283.241
• InChiKey: DVHINSCVEVATOR-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C (decomp)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  122.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-(1,3-[3H,6H]oxazin-2-one)deoxycytidine 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3'-(diisopropylcyanoethylphospino)-5'-(dimethoxytrityl)-4,5-(1,3-[3H,6H]oxazin-2-one)deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  BUILDING BLOCKS AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXYMETHYLCYTOSINE-CONTAINING NUCLEIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及用于高效合成含有5-羟甲基胞嘧啶的核酸（如DNA或RNA）的构建块和方法。

  公开号：

  US20130237697A1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-(tertbutyldimethylsilyl)-5-(formyl)deoxycytidine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4,5-(1,3-[3H,6H]oxazin-2-one)deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  高效合成5-羟甲基胞嘧啶DNA

  摘要：

  最近发现5-羟甲基胞嘧啶（5-HOMe dC）是哺乳动物基因组中的第六个碱基。据报道，开发了一种新的亚磷酰胺结构单元，它可以有效合成含5-HOMe dC的DNA。合成的关键步骤是钯催化的甲酰化以及同时保护羟基和氨基作为环状氨基甲酸酯。在标准条件下可以进行DNA合成，可以用稀NaOH进行脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol102408t

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACIDSBUILDING BLOCKS AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXYMETHYLCYTOSINE-CONTAINING<br/>[FR] BLOCS DE CONSTRUCTION ET PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE D'ACIDES NUCLÉIQUES CONTENANT DE LA 5-HYDROXYMÉTHYLCYTOSINE
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2012062907A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to building blocks and methods for the efficient synthesis of 5-hydroxymethylcytosine-containing nucleic acids such as DNA or RNA.

  本发明涉及用于高效合成含有5-羟甲基胞嘧啶的核酸（如DNA或RNA）的建构块和方法。