(R)-4-methyl-4-nitro-3-pentanol | 504410-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-4-methyl-4-nitro-3-pentanol
• 英文别名: (3R)-2-methyl-2-nitropentan-3-ol
• CAS: 504410-66-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: XGIVOZBEDLLCCO-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-4-nitro-3-pentanol 在 镍 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-5-ethyl-4,4-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高取代的β-硝基醇和对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮的不对称合成。

  摘要：

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo026707g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基戊烷-3-醇 在 草酰氯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.0h， 生成 (R)-4-methyl-4-nitro-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  高取代的β-硝基醇和对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮的不对称合成。

  摘要：

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo026707g