1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl-(N-benzyloxycarbonyl)-glycinate | 14246-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl-(N-benzyloxycarbonyl)-glycinate
• 英文别名: 1,2:5,6-Diaceton-3--D-glucose
• CAS: 14246-28-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₉
• 分子量: 451.474
• InChiKey: IERMORMTOFHMFE-IQZDNPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl-(N-benzyloxycarbonyl)-glycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-(benzhydrylideneamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl and 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranos-6-yl-(N-diphenylmethylene) glycinates

  摘要：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranos-6-yl-(N-diphenylemthylene)-glycinate 3, was prepared via a trans-esterification process from ethyl (N-diphenylmethylene)-glycinate and 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl-(N-diphenylmethylene) glycinate 9, via a trans-imination reaction from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl glycinate 6 and diphenyl-ketiminium chloride. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00290-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 双丙酮葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl-(N-benzyloxycarbonyl)-glycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl and 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranos-6-yl-(N-diphenylmethylene) glycinates

  摘要：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranos-6-yl-(N-diphenylemthylene)-glycinate 3, was prepared via a trans-esterification process from ethyl (N-diphenylmethylene)-glycinate and 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl-(N-diphenylmethylene) glycinate 9, via a trans-imination reaction from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranos-3-yl glycinate 6 and diphenyl-ketiminium chloride. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00290-x