14-(2,6-dichlorophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 68828-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(2,6-dichlorophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 14-(2,6-Dichlor-phenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthen；2-(2,6-dichlorophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 68828-00-2
• 化学式: C₂₇H₁₆Cl₂O
• 分子量: 427.329
• InChiKey: TYSHUUFPAGXQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 N-(4-sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.08h， 以78%的产率得到14-(2,6-dichlorophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下合成 14-芳基-或 14-烷基-14H-二苯并[a,j] 呫吨

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于使用催化量的布朗斯台德酸性离子液体从醛与 2-萘酚的一锅缩合制备 14-芳基-或 14-烷基-14H-二苯并[a,j]呫吨（ [TEBSA][HSO 4 ]) 在无热溶剂条件下。该方法的优点是收率高、反应时间短、催化剂易于处理和可重复使用以及无溶剂条件。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219399

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of 14‐Alkyl‐ or Aryl‐14‐H‐Dibenzo[a,j]xanthenes using Sulfonyl‐Functionalized Ionic Liquids
  作者：Pratibha Kumari、Vinith Yathindranath、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1080/00397910701798234

  日期：2008.1.1

  Abstract An efficient, simple, and rapid synthesis of 14‐alkyl‐or aryl‐14‐H‐dibenzo[a,j]xanthenes is reported by one‐pot condensation of 2‐naphthol with alkyl or aryl aldehydes in the presence of sulfonyl‐functionalized acidic ionic liquids at 125°C.

  摘要 据报道，通过 2-萘酚与烷基或芳基醛在磺酰基存在下的一锅缩合反应，可高效、简单、快速地合成 14-烷基-或芳基-14-H-二苯并 [a,j] 呫吨。功能化酸性离子液体在 125°C。
• Fluoroboric Acid Adsorbed on Silica-Gel–Catalyzed Synthesis of 14-Aryl-14<i>H</i>-dibenzo[<i>a,j</i>]xanthene Derivatives
  作者：Yu-Heng Liu、Xu-Ye Tao、Li-Qin Lei、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397910802412842

  日期：2009.1.28

  Abstract A simple and efficient procedure has been developed for the preparation of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives using fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a heterogeneous catalyst. The methodology involves the one-pot condensation reaction of β-naphthol and aryl aldehydes under solvent-free conventional heating conditions. The present approach offers several advantages such as

  摘要 开发了一种以吸附在硅胶上的氟硼酸作为多相催化剂制备 14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨衍生物的简单有效方法。该方法涉及 β-萘酚和芳醛在无溶剂常规加热条件下的一锅缩合反应。本方法提供了几个优点，例如反应时间更短、后处理简单、产率高、成本低和反应条件温和。该催化剂易于回收和重复使用而不会损失其催化活性。
• Solvent-free synthesis of 14-Aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes catalyzed by recyclable and reusable iron(III) triflate
  作者：Yang Cao、Changsheng Yao、Bingbin Qin、Honghong Zhang

  DOI：10.1007/s11164-012-0818-0

  日期：2013.9

  A solvent-free and efficient synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes through the one-pot condensation of β-naphthol and aldehydes catalyzed by recyclable and reusable Iron(III) triflate was reported. Notably, the presented method features short reaction time, excellent yield, and simple experimental procedure.

  在可回收、可重复使用的三酸铁（III）催化下，通过β-萘酚与醛的一锅缩合，报道了一种无溶剂、高效合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨的方法。值得注意的是，该方法具有反应时间短、产率高、实验过程简单等特点。
• Dilthey; Quint; Heinen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 152, p. 49,67
  作者：Dilthey、Quint、Heinen

  DOI：——

  日期：——
• A rapid and efficient method for the synthesis of 14H-dibenzo[α.j] xanthenes, aryl-5H-dibenzo [b.i]xanthene-5,7,12,14-(13H)-tetraone and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes by acidic ionic liquid
  作者：Abbas Rahmati

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.02.014

  日期：2010.7

  Various xanthenes have been synthesized by the condensation of beta-naphthol, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione or dimedone with various aldehydes in the presence of trifluoroacetic acid as catalyst in 1,1,3,3-N,N,N',N'-tetramethylguanidinium trifluoroacetate (TMGT) ionic liquid within 1 h at 75 degrees C. (C) 2010 Abbas Rahmati. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.