dibutyl 3,3'-(2-(1H-pyrazol-1-yl)-1,3-phenylene)(2E,2'E)-diacrylate | 1187529-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dibutyl 3,3'-(2-(1H-pyrazol-1-yl)-1,3-phenylene)(2E,2'E)-diacrylate
• 英文别名: 1-{2,6-bis[(E)-2-(n-butoxycarbonyl)ethenyl]phenyl}-1H-pyrazole；butyl (E)-3-[3-[(E)-3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-pyrazol-1-ylphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1187529-44-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: QLLLTAXTBIHZCV-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-苯基吡唑 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到dibutyl 3,3'-(2-(1H-pyrazol-1-yl)-1,3-phenylene)(2E,2'E)-diacrylate
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂中使用简单的钌催化剂的累积奖金 C-H 活化方案

  摘要：

  深共熔溶剂 (DES) 首次被用作钌催化的 C-H 活化反应中的可持续介质。本研究描述了一种有效、简单和直接的方案，用于直接 C-H 活化多种芳族底物并与几种烯烃和炔烃反应，提供有趣的杂环系统作为产品。在不同的反应条件下，使用了一种简单、坚固且可商购的钌催化剂以及不同的 DES。对于最后一种情况，该方法与使用催化量的铜盐使用内部或外部氧化剂（空气中的氧气）兼容。不同的功能指导组具有良好的耐受性，获得了有希望的结果，与文献中报道的结果相当，甚至更好。还，反应介质可以连续循环使用多达 3 次，这种转化可以以克级规模进行，并且产率很高。计算了几个绿色化学质量指标，例如反应质量效率、过程质量强度和最佳效率，以及定性参数，并与经典方案进行比较，显示了使用 DES 进行 C-H 活化过程的优势。

  DOI：

  10.1039/d2gc01177h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Mono- and Divinylation of 1-Phenylpyrazoles and Related Compounds via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo901485v

  日期：2009.9.18

  The selective 2-mono- and 2,6-divinylations of (N-containing heteroaryl)benzenes can be achieved effectively through rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions with alkenes. The installation of two different vinyl groups is also possible by a simple one-pot manner. Thus, a series of 1,3-divinylbenzene derivatives, some of which exhibit solid-state fluorescence, is readily prepared.