3-(Hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentan-1-one | 72525-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 72525-97-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FOYDOOOEVQNRGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>tetrahydrofura-2-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(Hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective synthesis of the antitumor agent sarkomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a053

文献信息

• SYNTHESIS OF 2'-FLUORO-6'-METHYLENE-CARBOCYCLIC ADENOSINE (FMCA) AND 2'-FLUORO-6'-METHYLENE-CARBOCYCLIC GUANOSINE (FMCG)
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：EP3789374A2

  公开（公告）日：2021-03-10

  The invention provides a new convergent approach for the synthesis of 2'-fluoro-6'-methylene-carbocyclic adenosine (FMCA) and 2'-fluoro-6'-methylene-carbocyclic guanosine (FMCG) from a readily available starting material in eight steps. An efficient and practical methodology for stereospecific preparation of a versatile carbocyclic key intermediate, (1S,3R,4R)-3-tert-butoxy-4-(tert-butoxymethyl)-2-fluoro-5-methylenecyclopentanol (compound 8 of scheme 1A or a) in only six (6) steps is also provided. Prodrugs of these compounds are also prepared.

  本发明提供了一种新的聚合方法，可从易于获得的起始原料出发，通过八个步骤合成 2'-fluoro-6'-methylene-carbocyclic adenosine (FMCA) 和 2'-fluoro-6'-methylene-carbocyclic guanosine (FMCG)。此外，还提供了一种高效实用的方法，只需六（6）步即可立体特异性地制备多功能碳环关键中间体--(1S,3R,4R)-3-叔丁氧基-4-(叔丁氧甲基)-2-氟-5-亚甲基环戊醇（方案 1A 或 a 中的化合物 8）。还制备了这些化合物的原药。