methyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-gluco-pyranosyl)-(1→4)-O-(benzyl 2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-pyranosyluronate)-(1→4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,6-anhydro-5-C-benzyloxy-carbonyl-3-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 229956-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-gluco-pyranosyl)-(1→4)-O-(benzyl 2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-pyranosyluronate)-(1→4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,6-anhydro-5-C-benzyloxy-carbonyl-3-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 229956-27-8
• 化学式: C₈₆H₁₀₄O₃₁
• 分子量: 1633.75
• InChiKey: KOJACKYDGDKSHM-FEILDEHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  117.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  325.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-gluco-pyranosyl)-(1→4)-O-(benzyl 2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-pyranosyluronate)-(1→4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,6-anhydro-5-C-benzyloxy-carbonyl-3-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的L-艾杜糖酸衍生物的合成：斜舟2S0构象异构体在肝素激活抗凝血酶中的关键作用的直接证据。

  摘要：

  我们已经使用有机合成来了解L-艾杜糖酸构象柔韧性在肝素激活抗凝血酶中的作用。在代表肝素抗凝血酶结合位点的真正五糖序列的已知合成类似物中，我们选择了甲基化抗因子Xa五糖1作为参考化合物。与真正的原始片段一样，该分子的单个L-艾杜糖醛酸部分存在于水溶液中作为三个构象异构体1C4、4C1和2S0之间的平衡。因此，我们合成了1的三个类似物，其中L-艾杜糖醛酸单元被锁定在这三个固定构象之一中。首先引入在L-艾杜糖醛酸的两个碳原子和五个碳原子之间的共价两个原子桥，以将吡喃环的假旋转路线锁定在2S0形式周围。实现这种连接的关键化合物是D-葡萄糖衍生物5，其中H-5氢原子已被乙烯基取代，乙烯基是羧酸的祖先。对该分子的选择性操纵产生2S0型五糖23。从D-葡萄糖衍生物28开始，现在在碳原子3和5之间建立了一个共价的两个原子桥，以将L-艾杜糖酸部分锁定在1C4椅子周围形成1C4型五糖43。最后，由于在第5位上

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4821::aid-chem4821>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-anhydro-5-C-benzyloxycarbonyl-3-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到methyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-gluco-pyranosyl)-(1→4)-O-(benzyl 2,3-di-O-methyl-α-D-gluco-pyranosyluronate)-(1→4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,6-anhydro-5-C-benzyloxy-carbonyl-3-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Locked Carbohydrates: A Skew-Boat Conformation ofL-Iduronic Acid Governs the Antithrombotic Activity of Heparin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1670::aid-anie16700>3.0.co;2-q

文献信息

• Pentasaccharides processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06670338B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  Pentasaccharides in acidic form and their pharmaceutically acceptable salts, the anionic form thereof having the formula: wherein: R represents hydrogen or an —SO3−, (C1-C3)alkyl or (C2-C3)acyl group; T represents hydrogen or an ethyl group; and n represents 1 or 2 for use in the treatment of pathologies associated with a clotting dysfunction.

  在酸性形式中的五糖和其药用可接受的盐，其阴离子形式具有以下公式：其中：R代表氢或一个—SO3−、(C1-C3)烷基或(C2-C3)酰基团；T代表氢或一个乙基基团；n代表1或2，用于治疗与凝血功能障碍相关的病理学。