9-Amino-3-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-xanthene-4-carboxylic acid ethyl ester | 501838-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 9-Amino-3-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-xanthene-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 501838-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: WXPQSNGFCSVJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Amino-3-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-xanthene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 四氯苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以38%的产率得到Ethyl 1-hydroxy-9-imino-3-methylxanthene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Construction and Divergent Transformation of Polycyclic Isoxazoles:  Direct Access to Polyketide Architectures

  摘要：

  [GRAPHICS]Base-promoted cyclocondensation of C-chloro oximes with cyclic 1,3-diketones affords functionalized isoxazoles in good yield and under convenient reaction conditions. This process enables the synthesis of highly substituted products with notable functional group tolerance. The products obtained are directly converted to a variety of polyketide-derived polycyclic structures including xanthenes, anthracenes, and benzophenones.

  DOI：

  10.1021/ol027283f
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛肟 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-Amino-3-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-xanthene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Construction and Divergent Transformation of Polycyclic Isoxazoles:  Direct Access to Polyketide Architectures

  摘要：

  [GRAPHICS]Base-promoted cyclocondensation of C-chloro oximes with cyclic 1,3-diketones affords functionalized isoxazoles in good yield and under convenient reaction conditions. This process enables the synthesis of highly substituted products with notable functional group tolerance. The products obtained are directly converted to a variety of polyketide-derived polycyclic structures including xanthenes, anthracenes, and benzophenones.

  DOI：

  10.1021/ol027283f