(E)-6-bromo-2-methyl-5-hexen-3-ol | 102787-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-bromo-2-methyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-6-bromo-hex-5-en-3-ol；(E)-6-bromo-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 102787-37-1
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: DSVLSJMSLXLHIG-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-bromo-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 异丁醛 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, R. W.;LANDMANN, B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 31, 3209-3212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Hydroboration of Propargyl Bromide. Simple One-Pot Three-Component Routes to (<i>Z</i>)-1-Bromoalk-1-en-4-ols and to <i>a</i><i>nti</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Marco Lombardo、Stefano Morganti、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo005633a

  日期：2000.12.1

  toward either the synthesis of (Z)-1-bromoalk-1-en-4-ols 6 or anti-homoallylic alcohols 8. Two one-pot three-component processes were developed based on a sequence of four reactions; preparation of dialkylborane and hydroboration of propargyl bromide are the first steps. Then, quaternization with TEBABr may be carried out either in the presence of the aldehyde when (Z)-1-bromoalk-1-en-4-ols 6 are requested

  炔丙基溴与二烷基硼烷的氢硼化选择性地产生3-溴丙-1-烯-1-基二烷基硼烷13，其在与溴化物离子季铵化后经历一系列转化成许多烯丙基硼物种。通过实验条件的适当选择，能够捕获的反应中间体与醛和朝向的（Z）或者所述合成操纵过程-1- bromoalk -1-烯-4-醇6或抗高烯丙基醇8 。基于四个反应序列，开发了两个一锅三组分工艺；第一步是制备二烷基硼烷和炔丙基溴的硼氢化。然后，当需要（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols 6时，可以在醛存在下用TEBABr进行季铵化，
• Hoffmann, Reinhard W.; Landmann, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1039 - 1053
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Landmann, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W., Pure and Applied Chemistry, 1988, vol. 60, p. 123 - 130
  作者：Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• Z-selective formation of substituted homoallyl alcohols
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bernd Landmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88137-x

  日期：1983.1