2-(1-bromo-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 87921-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-bromo-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1-Bromoprop-2-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 87921-49-1
• 化学式: C₉H₁₆BBrO₂
• 分子量: 246.94
• InChiKey: JCSNGZHKQHYJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  34 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromo-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以24%的产率得到2-(3-bromo-1-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Landmann, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1039 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 2-(dibromomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2-(1-bromo-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  在新型路易斯和布朗斯台德酸催化的歧管下将官能化的α-取代的烯丙基硼酸酯加成至醛中

  摘要：

  在标准的热（未催化）条件和新型的路易斯和布朗斯台德酸催化的条件下，考察了向苯甲醛中添加四种模式α-取代的烯丙基硼酸酯到苯甲醛中的立体和化学选择性。使用Sc（OTf）3或三氟甲磺酸作为催化剂，α-乙基烯丙基硼酸酯1a会导致令人惊讶的立体选择性反转，可以通过未催化途径和催化途径之间的烯丙基硼化过渡态几何形状的细微差异来初步合理化。还发现α-甲硅烷基试剂的化学选择性（1c和1d可以在使用催化剂时逆转，从而提供烯丙基甲硅烷基化产物而不是由热未催化反应获得的烯丙基硼化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.115

文献信息

• Hoffmann, Reinhard W.; Wolff, J. Jens, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 563 - 569
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Wolff, J. Jens

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Wolff, J. Jens, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 563 - 570
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Wolff, J. Jens

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W., Pure and Applied Chemistry, 1988, vol. 60, p. 123 - 130
  作者：Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• Z-selective formation of substituted homoallyl alcohols
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bernd Landmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88137-x

  日期：1983.1
• HOFFMANN, REINHARD W.;WOLFF, J. JENS, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 563-569
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、WOLFF, J. JENS

  DOI：——

  日期：——