6-(4,4-dibromobut-3-enyl)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane | 1252581-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4,4-dibromobut-3-enyl)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• 英文别名: 9-(4,4-dibromobut-3-enyl)-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 1252581-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 354.082
• InChiKey: XPMWLELIPZGWRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4-dibromobut-3-enyl)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以260 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 3-(9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl)propanal 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以436 mg的产率得到6-(4,4-dibromobut-3-enyl)-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d