1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranosyl)-chloride | 199441-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranosyl)-chloride
• 英文别名: 2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride；3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl chloride；[(2R,3S)-3-acetyloxy-5-chlorooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 199441-52-6
• 化学式: C₉H₁₃ClO₅
• 分子量: 236.652
• InChiKey: GQSXLWYUQVFOLK-ZQTLJVIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranosyl)-chloride 在 ammonium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((2S,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  熔融嘧啶类。7。嘧啶嘧啶二酮和蝶啶二酮的核苷可作为潜在的化学治疗剂

  摘要：

  嘧啶的几个核苷衍生物[4,5- d ]嘧啶-2,4（1 ħ，3 ħ） -二酮1和2,4- {1 ħ，3 ħ -pteridinedione 2制备。在三甲基甲硅烷基膨胀酸酯的存在下，用1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃糖-鼻子3处理适当的甲硅烷基化的核碱基，得到4和8，在脱苯甲酰化后，得到5和分别为9。用五硫化二磷处理4得到硫取代的化合物6。同样，脱保护得到7。通过用甲硅烷基化的核碱基处理1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖10得到阿拉伯糖衍生物，得到11和13。脱苯甲酰化分别得到游离的阿拉伯核苷12和14。脱氧衍生物16是通过1与1-氯-3，5-二-O-乙酰基-2-脱氧-D-呋喃呋喃糖15反应制备的。用甲醇氨将16脱乙酰，得到α-端基异构体17。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340532
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranosyl)-chloride
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷的合成及生物活性。

  摘要：

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a036

文献信息

• Synthesis of 2-deoxy ribose related disaccharide nucleoside and its phosphoramidite
  作者：Yili Ding、Rilie Deng、Bingyun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.052

  日期：2017.7

  Synthesis of impurity reference compound of anti-tumor drug ISIS 183750 was achieved. In this process, a general method for synthesis of 2-deoxy ribosyl disaccharide nucleosides was established for the first time.

  实现了抗肿瘤药ISIS 183750杂质参比化合物的合成。在该过程中，首次建立了合成2-脱氧核糖基二糖核苷的通用方法。
• BOBEK, M.;KAVAI, I.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1494-1497
  作者：BOBEK, M.、KAVAI, I.、DE, CLERCQ E.

  DOI：——

  日期：——
• US4423212A
  申请人：——

  公开号：US4423212A

  公开（公告）日：1983-12-27
• US5844110A
  申请人：——

  公开号：US5844110A

  公开（公告）日：1998-12-01
• [EN] SYNTHETIC TRIPLE HELIX-FORMING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES SYNTHETIQUES FORMANT UNE TRIPLE HELICE
  申请人：UNIVERSITY OF NEBRASKA BOARD OF REGENTS

  公开号：WO1997037999A1

  公开（公告）日：1997-10-16

  (EN) The present invention discloses novel monomeric compositions which are substituted quinoline- or quinazoline-based structures capable of hydrogen bonding specifically with interstrand purine-pyrimidine base pairs in a double-stranded Watson-Crick DNA molecule. Furthermore, the novel monomeric compounds of the present invention are capable of being assembled in specific sequences into oligomers capable of binding with sequence specificity to duplex DNA via a triple helix motif.(FR) L'invention porte sur de nouvelles compositions monomères qui sont des structures à base de quinoline ou de quinazoline substituée, capables de former des ponts d'hydrogène spécifiquement avec des paires de base purine-pyrimidine dans une molécule d'ADN bicaténaire Watson-Crick. En outre les nouveaux composés monomères de l'invention peuvent être assemblés en séquences spécifiques pour former des oligomères capables de se lier par la spécificité de la séquence à l'ADN bicaténaire via un motif à triple hélice.