(E)-3-(4-acetylphenyl)acrylamide | 130973-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-acetylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 130973-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XIRLWGOUEDIWBA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-acetylphenyl)acrylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-(4-Acetyl-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Zhuangyu, Zhang; Yi, Pan; Hongwen, Hu, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3563 - 3574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 丙烯酰胺 在 <*>-p-C6H4-(1,10-phenanthroline)-palladium(0) sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(E)-3-(4-acetylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Approach to Arylacetaldehydes via Polymeric Palladium Catalyst

  摘要：

  通过在聚合催化剂-苯基-(1，10-菲咯啉)-钯(0)存在下的烯酰胺(1)与取代碘苯(2)的Heck反应，合成了中等产率的若干种芳基乙醛(5)，随后进行Hofmann反应和后续的水解处理。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26512

文献信息

• Binaphthyl-bridged bis-imidazolinium salts as N-heterocyclic carbene ligand precursors in the palladium-catalyzed Heck reaction
  作者：Hui Wu、Can Jin、GuoLi Huang、LianJun Wang、JuLi Jiang、LeYong Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4272-4

  日期：2011.6

  Two new bis-imidazolinium salts (4a, 4b) have been synthesized as precursors of N-heterocyclic carbenes (NHCs) from the commercially available (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene. The two bis-imidazolinium salts were used as efficient precursor of NHC ancillary ligands in the palladium-catalyzed Heck reaction. Good to excellent yields and high stereoselectivities were obtained with ethyl acrylate, acrylonitrile, and acrylamide as starting materials. The structure of bis-imidazolinium salt 4b was further characterized by single crystal X-ray diffraction analysis.

  两种新的双咪唑铵盐（4a，4b）作为N-杂环氮烯（NHC）的前体已合成，这些材料来源于商业可得的（R）-2,2′-二羟基-1,1′-联萘。这两种双咪唑铵盐在钯催化的Heck反应中作为NHC辅助配体的高效前体。使用乙基丙烯酸酯、丙烯腈和丙烯酰胺作为起始材料时，获得了良好至优异的产率和高选择性。双咪唑铵盐4b的结构进一步通过单晶X射线衍射分析进行了表征。
• Palladium Complexes with N,<scp>O‐Bidentate</scp> Ligands Based on <scp><i>N</i>‐Oxide</scp> Units from Cyclic Secondary Amines: Synthesis and Catalytic Application in <scp>Mizoroki‐Heck</scp> Reaction
  作者：Xuefeng Jia、Yanyan Wen、Changhui He、Xianqiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202300375

  日期：2024.2

  ions were presented as counter anions in complex II. But the palladium(II) center of IV was coordinated by nitrogen and oxygen atoms from one ligand (L4) as well as two chlorine atoms, which exhibited the nearly square-planar geometry. The study on catalytic properties of palladium complexes revealed that complex II exhibited high activity superior to the other complexes. The coupling reactions of

  钯催化的 Mizoroki-Heck 反应是构建 C sp2 –C sp2键的强大而有效的方法。本文轻松合成了四种基于环状仲胺N-氧化物单元的带有 N,O-二齿配体 ( L 1 - L 4 ) 的钯配合物 ( I — IV ) ，并成功应用于芳基溴与电子的 Mizoroki-Heck 反应-缺乏的烯烃。X射线衍射分析表明II的钯(II)原子具有扭曲的正方形平面几何形状，并且由来自两个配体( L 2 )的氮和氧原子进行四配位。配合物II中存在两个游离氯离子作为抗衡阴离子。但IV的钯(II)中心由一个配体( L 4 )的氮原子和氧原子以及两个氯原子配位，呈现出接近正方形的平面几何形状。对钯配合物催化性能的研究表明，配合物II表现出优于其他配合物的高活性。一系列芳基溴和烯烃衍生物的偶联反应在2-5 mol%钯配合物II存在下进行，以良好至优异的产率得到所需产物。该方法具有官能团相容性好、产率高、
• Ultrasound-Promoted Ligand-Free Heck Reaction in Water
  作者：Guanghui An、Xiaoyun Ji、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1080/00397911.2010.486511

  日期：2011.4.19

  [image omitted] An ultrasound irradiation-promoted Heck reaction catalyzed by ligand-free palladium acetate was described. The ultrasound-promoted Heck reaction was carried out under mild and environmentally friendly conditions, resulting in the corresponding products with good to excellent chemical yields (up to 96% yield) and high regioselectivities and stereoselectivities (E/Z99:1). Acrylamide and acrylic acid were used for the first time as substrates in the ultrasound-promoted Heck reaction. It was found that the reaction could be finished within 20min.
• Elektronenstrahlvernetzbare Resistlacke
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0001997B1

  公开（公告）日：1981-02-11