(E)-(5R,6R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 143521-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(5R,6R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 143521-69-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: DZDQDJUSJAWHEX-GBBLDGOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5R,6R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (E)-4-[(2R,4R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Radical mediated enantioselective construction of C-1 to C-9 segment of rhizoxin

  摘要：

  A highly enantioselective route has been devised for the synthesis of the 3,5-cis-disubstituted valerolactone moiety (C-1 to C-9 segment) of rhizoxin via intramolecular radical cyclisation of suitably functionalised 6-heptenyl radical.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74816-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4R,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-(5R,6R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical mediated enantioselective construction of C-1 to C-9 segment of rhizoxin

  摘要：

  A highly enantioselective route has been devised for the synthesis of the 3,5-cis-disubstituted valerolactone moiety (C-1 to C-9 segment) of rhizoxin via intramolecular radical cyclisation of suitably functionalised 6-heptenyl radical.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74816-7