6-chloro-6-deoxy-α-D-fructofuranose 6-chloro-6-deoxy-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride | 151427-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-6-deoxy-α-D-fructofuranose 6-chloro-6-deoxy-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
• 英文别名: 6-deoxy-6-chloro-α-D-fructofuranose 6-deoxy-6-chloro-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride；(1S,2S,3S,5R,8S,9S,10S,11S)-3,11-bis(chloromethyl)-4,7,12,14-tetraoxadispiro[4.2.48.25]tetradecane-1,2,9,10-tetrol
• CAS: 151427-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₂O₈
• 分子量: 361.176
• InChiKey: CSSMTZQJOWQCTO-IYDDCBTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-6-deoxy-α-D-fructofuranose 6-chloro-6-deoxy-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium carbonate 作用下， 反应 55.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-6-S-heptyl-6-thio-α-D-fructofuranose 3,4-di-O-acetyl-6-S-heptyl-6-thio-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  蔗糖和低聚果糖中的双果糖二酐及其作为制备两亲物，液晶和聚合物的基础材料的用途

  摘要：

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  α-D-fructofuranose β-D-fructofuranose 1,2′:2,1′-dianhydride 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以87%的产率得到6-chloro-6-deoxy-α-D-fructofuranose 6-chloro-6-deoxy-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  双果糖二酐作为合成中间体。3,6-脱水--D-果糖的合成

  摘要：

  据报道，由α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐制备3,6-脱水-酮-D-果糖。合成方案包括伯羟基的选择性卤化和后一个分子被OH-3,3'的分子内亲核取代。已经观察到在α-和β-D-果糖呋喃糖基亚基之间形成3，6-脱水桥的显着差异，并且归因于构象特征。还已经制备了α-D-果呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐的相应的3,6-脱水衍生物。在3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖1,2，：2,1'-二酐中二螺酮的轻度酸水解产生目标α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86300-4

文献信息

• Difructose dianhydrides from sucrose and fructo-oligosaccharides and their use as building blocks for the preparation of amphiphiles, liquid crystals, and polymers
  作者：José Manuel García Fernández、Andrée Gadelle、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00239-8

  日期：1994.12

  derivatives of 2. Reaction of chloromethyloxirane with 1 or 2 yielded hydrophilic polymers. The 6,6'-di-S-heptyl-6,6'-dithio derivative of 1 displayed liquid crystal properties. The 6,6'-dideoxy-6,6'-diiodosucrose precursor was prepared by the reaction of Garegg's iodine-imidazole-triphenylphosphine reagent with sucrose in N,N-dimethylformamide solution.

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物
• Difructose dianhydrides as synthetic intermediates. A synthesis of 3,6-anhydro--D-fructose
  作者：Jacques Defaye、José M. Garcia Fernández

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86300-4

  日期：1994.11

  A preparation of 3,6-anhydro-keto-D-fructose from α-D-fructofuranose β-D-fructofuranose 1,2′:2,1′-dianhydride is reported. The synthetic scheme involves selective halogenation of the primary hydroxyl groups and intramolecular nucleophilic displacement of the later by OH-3,3′. A significant difference towards formation of the 3,6-anhydro bridge between the α- and β-D-fructofuranosyl subunits has been

  据报道，由α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐制备3,6-脱水-酮-D-果糖。合成方案包括伯羟基的选择性卤化和后一个分子被OH-3,3'的分子内亲核取代。已经观察到在α-和β-D-果糖呋喃糖基亚基之间形成3，6-脱水桥的显着差异，并且归因于构象特征。还已经制备了α-D-果呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐的相应的3,6-脱水衍生物。在3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖3,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖1,2，：2,1'-二酐中二螺酮的轻度酸水解产生目标α-羟基酮。