3-(1-benzyl-6-oxo-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)acrylic acid benzyl ester | 1381963-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-6-oxo-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)acrylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (E)-3-(1-benzyl-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyridin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1381963-89-8
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₃
• 分子量: 423.511
• InChiKey: ZGJKIBDJAKPQTM-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 、 丙烯酸苄酯 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以60%的产率得到3-(1-benzyl-6-oxo-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)acrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct alkenylation of non-aromatic enamides via palladium-catalyzed oxidative coupling: Synthetic developments and applications

  摘要：

  通过钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联反应，实现了非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化。该反应的范围包括一系列环状烯酰胺以及激活的烯烃。这种方法的有效性通过从共轭烯酰胺出发，通过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得以展示。 非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化反应，采用钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联方法进行开发。该反应的适用范围涵盖了多种环状烯酰胺及各类激活的烯烃。这一方法学的重要性通过从先前制备的共轭烯酰胺出发，经过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得到体现。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.02.007

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Direct Alkenylation of Nonaromatic Enamides
  作者：Nicolas Gigant、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol301249n

  日期：2012.7.6

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of nonaromatic enamides was achieved through a palladium(II)-catalyzed C-H funclionalization. The reaction scope includes cyclic and acyclic enamides and a range of activated alkenes. This approach represents the first successful direct C(3)-functionalization of nonaromatic cyclic enamides.