7-endo-deuterio-2-exo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene | 121654-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-endo-deuterio-2-exo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene
• 英文别名: 7-endo-deutero-2-exo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene；7-endo-deuterio-2-exo-methoxybicyclo[3.2.1]oct-3-ene
• CAS: 121654-17-9；121702-73-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 139.202
• InChiKey: FBWPHGBQWVZSKT-SWIVPOHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 7-endo-deuterio-2-exo-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  内三环[3.2.1.0 2,4 ] 0ct-6-ene酸催化加成反应中的立体化学轨道控制

  摘要：

  已显示在催化量的甲苯-对-磺酸存在下，内三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene 1与甲醇的反应生成了2- exo-和内甲氧基双环[3.2 .1]辛-3-烯（2c）和（2d）和2-内甲氧基双环[3.2.1]辛-6-烯（13）。反应的主要产物2-外-甲氧基双环[3.2.1] oct-3-ene（2c）的形成已通过氘标记实验和一系列6- exo -7- exo -dideuterobicyclo [3.2]进行了探测。.1]合成2的辛-3-烯H，1 H和13 C NMR光谱分析，目的是确定质子攻击内环-三环[3.2.1 0 2,4 ] oct-6-ene（1）的立体化学。已确定2-外-甲氧基双环[3.2.1]辛-3-烯（2c）的形成涉及环丙基部分的角质子化和骨架重排成烯丙基阳离子，具有较小但可测量的记忆效应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82440-6

文献信息

• Corner attack on endo- and exo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene by deuterium and mercuric ions: the effect of electrophile on reaction course
  作者：James M. Coxon、Peter J. Steel、Barry I. Whittington

  DOI：10.1021/jo00276a036

  日期：1989.7