(2S,6R)-tert-butyl 2-[2-benzenesulfonyl-1-benzoyl-2-[(1S,3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-1-methoxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate | 478915-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2S,6R)-tert-butyl 2-[2-benzenesulfonyl-1-benzoyl-2-[(1S,3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-1-methoxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,6R)-2-[2-[(1S,3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-1-methoxy-3-methyl-1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-dodecahydrobenzo[f][2]benzofuran-4-yl]-2-(benzenesulfonyl)-1-benzoyloxyethyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 478915-61-6
• 化学式: C₄₀H₅₅NO₈S
• 分子量: 709.945
• InChiKey: NISLYUSJNQGKML-CKBPAZKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-tert-butyl 2-[2-benzenesulfonyl-1-benzoyl-2-[(1S,3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-1-methoxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 jones reagent 、 sodium amalgam 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-[2-(E)-[(2S,6R)-1,6-dimethylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-1-methoxy-3-methyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-dodecahydrobenzo[f][2]benzofuran 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (2S,6R)-tert-butyl 2-[2-benzenesulfonyl-1-benzoyl-2-[(1S,3S,3aR,4R,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-1-methoxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3

文献信息

• Synthetic studies of himbacine, a potent antagonist of the muscarinic M2 subtype receptor 1. Stereoselective total synthesis and antagonistic activity of enantiomeric pairs of himbacine and (2′S,6′R)-diepihimbacine, 4-epihimbacine, and novel himbacine congeners
  作者：Masanori Takadoi、Tadashi Katoh、Akihiro Ishiwata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01358-3

  日期：2002.12

  Total synthesis of an enantiomeric pair of himbacine 1 and ent-1 was achieved in a highly stereoselective manner by employing an intermolecular Diels–Alder reaction of tetrahydroisobenzofuran 8 with chiral furan-2(5H)-one (S)-9 and (R)-9, respectively, as a key step. An enantiomeric pair of (2′S,6′R)-diepihimbacine 24 and ent-24, 4-epihimbacine 4-epi-1, and novel himbacine congeners bearing the same

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。
• Synthesis and muscarinic M2 subtype antagonistic activity of unnatural ent-himbacine and an enantiomeric pair of (2′S,6′R)-Diepihimbacine
  作者：Masanori Takadoi、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00566-8

  日期：2002.10

  The title three compounds ent-1, 6, and ent-6 were synthesized by coupling the chiral sulfone 4 or ent-4 with the chiral piperidinaldehyde 5 or ent-5, which were readily prepared following the synthetic routes previously established by the novel total synthesis of natural himbacine 1. Their muscarinic M-2 subtype binding affinity was evaluated in comparison to that of 1, disclosing that the stereochemistry of both the tricyclic moiety and the piperidine part of 1 plays crucial roles in its potent activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.