1-[5-(4-methylthiazol-2-yl)thien-2-yl]cyclohexanamine | 1624848-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[5-(4-methylthiazol-2-yl)thien-2-yl]cyclohexanamine
• CAS: 1624848-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂S₂
• 分子量: 278.442
• InChiKey: GUGYBRMRXFXTNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-methylthiazol-2-yl)thien-2-yl]cyclohexanamine 、 1,4-dibromo-2-phenylbutane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 以40%的产率得到(±)-4-methyl-2-{5-[1-(3-phenylpyrrolidin-1-yl)cyclohexyl]thien-2-yl}thiazole
  参考文献：
  名称：

  与大型酶口袋的结合：锥虫还原酶的小分子抑制剂

  摘要：

  人类非洲锥虫病寄生虫病的病原体属于锥虫科。这些寄生虫的原生动物具有独特的巯基氧化还原代谢，该代谢基于黄素酶锥虫硫酮还原酶（TR）。TR被确定为潜在的药物靶标，并具有一个较大的活性位点，可以实现多种可能的配体取向，这使得合理的基于结构的抑制剂设计极具挑战性。在本文中，我们描述了一系列新的TR小分子抑制剂的合成，结合特性和动力学分析。生物活性，突变研究和虚拟配体对接模拟的结合导致对结合模式的预测，该结合模式已通过晶体结构分析得到证实。晶体结构表明，配体与所谓的“ mepacrine结合位点”的疏水壁结合。抑制剂对TR的结合构象和效价从布氏锥虫和克鲁斯锥虫。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402032
• 作为产物：
  描述：

  5-Chlorothiophene-2-carbothiamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-[5-(4-methylthiazol-2-yl)thien-2-yl]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  与大型酶口袋的结合：锥虫还原酶的小分子抑制剂

  摘要：

  人类非洲锥虫病寄生虫病的病原体属于锥虫科。这些寄生虫的原生动物具有独特的巯基氧化还原代谢，该代谢基于黄素酶锥虫硫酮还原酶（TR）。TR被确定为潜在的药物靶标，并具有一个较大的活性位点，可以实现多种可能的配体取向，这使得合理的基于结构的抑制剂设计极具挑战性。在本文中，我们描述了一系列新的TR小分子抑制剂的合成，结合特性和动力学分析。生物活性，突变研究和虚拟配体对接模拟的结合导致对结合模式的预测，该结合模式已通过晶体结构分析得到证实。晶体结构表明，配体与所谓的“ mepacrine结合位点”的疏水壁结合。抑制剂对TR的结合构象和效价从布氏锥虫和克鲁斯锥虫。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402032